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2-(3-aminopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane | 952057-09-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(3-aminopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
英文别名
3-(2-Trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propan-1-amine
2-(3-aminopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane化学式
CAS
952057-09-9
化学式
C10H23NS2Si
mdl
——
分子量
249.517
InChiKey
RCKDDRIGNSYHOY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.17
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    76.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    (+)-swainsonine的合成和(-)-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化
    摘要:
    酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性,通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶(+)-swainsonine,以构建双环骨架。在第一种方法中,我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯(20)作为手性结构单元,以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中,使用(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸(23)通过1,5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始,我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one(56),其是多羟基化喹oli嗪(-)-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2010.12.048
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    (+)-swainsonine的合成和(-)-epiquinamide的形式合成中酰基硅烷的自由基环化
    摘要:
    酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性,通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶(+)-swainsonine,以构建双环骨架。在第一种方法中,我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯(20)作为手性结构单元,以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中,使用(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸(23)通过1,5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始,我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one(56),其是多羟基化喹oli嗪(-)-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2010.12.048
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文献信息

  • Intramolecular α-acylamino radical cyclizations with acylsilanes in the preparation of polyhydroxylated alkaloids: (+)-lentiginosine, (+)-1,8a-di-epi-lentiginosine, and (+)-1,2-di-epi-swainsonine
    作者:Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai
    DOI:10.1016/j.tetlet.2007.07.021
    日期:2007.9
    Acylsilanes with latent α-acylamino radical functionality were prepared from different chiral templates. Radical cyclizations of these acylsilanes efficiently constructed polyhydroxylated indolizidine derivatives with excellent stereoselectivity at the bridgehead position. These cyclization products were converted to (+)-lentiginosine, (+)-1,8a-di-epi-lentiginosine, and (+)-1,2-di-epi-swainsonine.
    从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为(+)-龙胆草碱,(+)-1,8a-二-表-龙胆草碱和(+)-1,2-二表-swainsonine。
  • Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
    作者:Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai
    DOI:10.1016/j.tet.2010.12.048
    日期:2011.2
    form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine ()-epiquinamide.
    酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性,通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶(+)-swainsonine,以构建双环骨架。在第一种方法中,我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯(20)作为手性结构单元,以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中,使用(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸(23)通过1,5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始,我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one(56),其是多羟基化喹oli嗪(-)-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
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