1,2-O,O-isopropylidene-6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O,O-isopropylidene-6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol；4-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl benzoate；4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HGJNCSFCSORMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O,O-isopropylidene-6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  MW辅助的Er（OTf）3催化Tricky底物中的异亚丙基缩醛的轻度裂解

  摘要：

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.089
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,2-O,O-isopropylidene-6-O-benzoylhexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of acetals with ZnBr2 in dichloromethane

  摘要：

  A selective cleavage of acetals of 1,2- and 1,3-diols has been achieved under mild conditions using ZnBr2 in dichloromethane at room temperature. Acetal types cleavable by this procedure include benzylidene, isopropylidene and cyclohexylidene acetals. This method is compatible with several other types of hydroxyl protecting groups such as Bn, Bz, TBDPS, TIPS and TBDMS. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.064

文献信息

• MW-assisted Er(OTf)3-catalyzed mild cleavage of isopropylidene acetals in Tricky substrates
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.089

  日期：2008.3

  Erbium(III) trifluoromethane sulfonate is proposed as a very gentle Lewis acid catalyst in a MW-assisted chemoselective method for the cleavage of isopropylidene acetals in awkward substrates by using pure water as the solvent.

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。
• Selective cleavage of acetals with ZnBr2 in dichloromethane
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.064

  日期：2006.2

  A selective cleavage of acetals of 1,2- and 1,3-diols has been achieved under mild conditions using ZnBr2 in dichloromethane at room temperature. Acetal types cleavable by this procedure include benzylidene, isopropylidene and cyclohexylidene acetals. This method is compatible with several other types of hydroxyl protecting groups such as Bn, Bz, TBDPS, TIPS and TBDMS. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.