N-(1-{[3-(aminomethyl)phenyl]methyl}-1H-indazol-3-yl)-5-chloro-2-thiophenesulfonamide | 1425941-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(1-{[3-(aminomethyl)phenyl]methyl}-1H-indazol-3-yl)-5-chloro-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-[[3-(aminomethyl)phenyl]methyl]indazol-3-yl]-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1425941-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₂S₂
• 分子量: 432.955
• InChiKey: VKVTYNSIIJCVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-{[3-(aminomethyl)phenyl]methyl}-1H-indazol-3-yl)-5-chloro-2-thiophenesulfonamide 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-[[3-[[3-[(5-chlorothiophen-2-yl)sulfonylamino]indazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑芳基磺酰胺作为变构CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列吲唑芳基磺酰胺，并作为人CCR4拮抗剂进行了研究。含甲氧基或羟基的是更有效的吲唑C4取代基。在C5，C6或C7处只容忍少数人，优选C6类似物。最有效的N 3取代基是5-氯噻吩-2-磺酰胺。具有α-氨基-3-[（甲基氨基）酰基]-基团的N 1间位取代的苄基是最有效的N 1取代基。强碱性氨基在体内的口服吸收率低。诸如吗啉之类的碱性较低的类似物具有良好的口服吸收。但是，它们的间隙也很高。在两个物种中吸收最强的化合物是类似物6（GSK2239633A），已被选择进行进一步开发。芳基磺酰胺拮抗剂在表示为位点II的细胞内变构位点结合CCR4。对两个吲唑磺酰胺片段的X射线衍射研究表明，在活性构象中存在重要的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm301572h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 N-(1-{[3-(aminomethyl)phenyl]methyl}-1H-indazol-3-yl)-5-chloro-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑芳基磺酰胺作为变构CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列吲唑芳基磺酰胺，并作为人CCR4拮抗剂进行了研究。含甲氧基或羟基的是更有效的吲唑C4取代基。在C5，C6或C7处只容忍少数人，优选C6类似物。最有效的N 3取代基是5-氯噻吩-2-磺酰胺。具有α-氨基-3-[（甲基氨基）酰基]-基团的N 1间位取代的苄基是最有效的N 1取代基。强碱性氨基在体内的口服吸收率低。诸如吗啉之类的碱性较低的类似物具有良好的口服吸收。但是，它们的间隙也很高。在两个物种中吸收最强的化合物是类似物6（GSK2239633A），已被选择进行进一步开发。芳基磺酰胺拮抗剂在表示为位点II的细胞内变构位点结合CCR4。对两个吲唑磺酰胺片段的X射线衍射研究表明，在活性构象中存在重要的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm301572h