1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one | 21868-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；(+/-)-N-methyl-3-phenyltetrahydroisoquinolinone；3,4-Dihydro-2-methyl-3-phenylisocarbostyril；2-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-isocarbostyril；2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone；2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 21868-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZMUXLFZXEWLBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  396.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Aryl-2-Methyl-3,4-Dihydro-1(2H)-Isoquinolones and -1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A new methodology for the synthesis of 3-aryl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones and 3-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported.

  DOI：

  10.1080/00397910008086902
• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4S*)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylation of Arylacetic Acids.

  摘要：

  当羧基位于仲碳或叔碳上时，芳基乙酸在用 254 纳米光照射其碱性水溶液时会发生脱羧反应，产量相当可观，而相应的游离酸则不会发生脱羧反应。除了简单的脱羧反应（A 型）外，在某些化合物中还观察到另外两种副反应，即氧化脱羧反应（B 型）和脱羧二聚反应（C 型），尤其是在使用波长大于 290 纳米的光源时。观察到角取代菲啶酮衍生物的高产脱羧反应表明，如果底物设计得当，上述光脱羧反应将是一种有用的合成工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2188

文献信息

• X-Ray Crystal Structure and Photo Chemistry of N-Methyl-N-(1-phenylvinyl)benzamide
  作者：Sujit Kumar Dehury

  DOI：10.1007/s10870-011-0108-5

  日期：2011.9

  5]-H shift to give isomerized product A. The minor photoproduct B is supposed to be formed via photocyclization process followed by a loss of proton and the tautomerized product undergoes oxidation for the revival of aromaticity.Graphical AbstractIn this paper, the crystal structure and photochemistry of N-methyl-N-(1-phenylvinyl)benzamide (I) is reported.

  N-甲基-N-(1-苯基乙烯基)苯甲酰胺 (I) 具有经验式 C16H15NO，在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 8.9101(2) Å, b = 15.1416(4) Å , c = 9.7737(2) Å, α = 90°, β = 109.3320(10)°, γ = 90°, Z = 4。有趣的是，化合物（I）在光照射下发生光环化反应，得到两个环状内酰胺（ A 和 B) 低于 3100 Å。化合物(I)可以在两个等价邻位中的任一个位置环化。内酰胺 A 的形成机制可能涉及在光照射下的电环闭环反应，得到六元环状两性离子中间体。环质子通过 [1, 5]-H 位移重排，得到异构化产物 A。
• Condensation of Laterally Lithiated <i>o</i>-Methyl and <i>o</i>-Ethyl Benzamides with Imines Mediated by (−)-Sparteine. Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolin-1-ones
  作者：Volker Derdau、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo001369+

  日期：2001.3.1

  The first asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolin-1-ones using a (-)-sparteine-mediated lateral metalation-imine addition sequence to furnish 3-phenyl tetrahydroisoquinolinones 3a with enantioselectivities up to 81% ee is described (Scheme 4). For amide 7b, imine addition products 10 and 11 have been obtained with high diastereoselectivities (91-97% de) and enantioselectivities (91-98% ee) (Scheme 8).
• Ishibashi, Hiroyuki; Ohata, Kohei; Niihara, Michiyo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 547 - 554
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Ohata, Kohei、Niihara, Michiyo、Sato, Tatsunori、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——