5-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 | 1072943-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺
• 英文名称: 5-Bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)aniline
• 英文别名: 5-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)aniline
• CAS: 1072943-54-4
• 化学式: C₈H₆Br₃N
• 分子量: 355.854
• InChiKey: AXAWUCDDLVJPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-bromo-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨分子内环化：一种简便有效的多环吲哚衍生物的制备方法†

  摘要：

  成功实现了温和有效的Cu 2 O催化的多米诺骨牌分子内C–N偶联/ C–Y（Y = O，S，N）键的形成。因此，恶唑并[3，2- a ]吲哚，噻嗪并[3，2- a ]吲哚和吲哚并[2，1- b ]喹唑啉衍生物是从容易得到的宝石-二溴乙烯基系统容易地组装而成的。该方案是通用且实用的，即使在空气气氛下，也能以优异的产率提供各种掺入吲哚的产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06488f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化3,3-二氟-3H-吲哚的转移氢化

  摘要：

   抽象的 开发了一种以相应的 3 H-吲哚为原料，通过手性磷酸催化转移氢化合成光学活性二氟取代二氢吲哚衍生物的便捷有效的方法。以Hantzsch酯为氢源，反应条件温和，能够以优异的收率和对映选择性得到目标产物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 205–211. doi:10.3762/bjoc.20.20

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.20

文献信息

• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。
• Tandem Palladium-Catalyzed N,C-Coupling/Carbonylation Sequence for the Synthesis of 2-Carboxyindoles
  作者：Tiago O. Vieira、Laura A. Meaney、Yong-Ling Shi、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol801985q

  日期：2008.11.6

  Tandem palladium-catalyzed N,C-coupling/carbonylation, under 10 atm of carbon monoxide and at 110 degrees C, is a novel and efficient method for the preparation of 2-carboxyindoles. The catalyst system tolerates a variety of functional groups, and the noted indoles were obtained in good isolated yields.
• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-1(2<i>H</i>)-one Derivatives by a Nucleophilic Addition/Cu-Catalyzed N-Arylation/Pd-Catalyzed C−H Activation Sequential Process
  作者：Zhi-Jing Wang、Jian-Guo Yang、Fan Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol101041e

  日期：2010.7.2

  A novel and convenient one-pot synthesis of pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one derivatives through a nucleophilic addition/Cu-catalyzed N-arylation/Pd-catalyzed C H activation sequential process is described. The reaction of easily prepared ortho-gem-dibromovinyl isocyanates with N-alkylanilines gave the desired indole derivatives in moderate to good yields.
• Synthesis of Unsymmetrical 2,2′-Biindolyl Derivatives by a Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation/Pd-Catalyzed Direct Arylation Sequential Process
  作者：Zhi-Jing Wang、Fan Yang、Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo101899a

  日期：2011.2.4

  A one-pot synthesis of unsymmetrical 2,2'-biindolyl derivatives through a Cu-catalyzed N-arylation/Pd-catalyzed direct arylation sequence was described. The reaction involved easily prepared o-gem-dibromovinyl substrates, and the desired biindolyls were obtained in moderate to good yields.