benzyl (cis)-3-amino-4-{ [(methylsulfonyl)oxy]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate | 1056963-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (cis)-3-amino-4-{ [(methylsulfonyl)oxy]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,4R)-3-amino-4-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1056963-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: DGXDJFOLOURKNO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (cis)-3-amino-4-{ [(methylsulfonyl)oxy]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.91 g的产率得到benzyl (1R,5R)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷作为新型α4β2烟碱型乙酰胆碱受体选择性激动剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（

  DOI：

  10.1021/jm070755h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (cis)-3-amino-4-{ [(methylsulfonyl)oxy]methyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷作为新型α4β2烟碱型乙酰胆碱受体选择性激动剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（

  DOI：

  10.1021/jm070755h

文献信息

• Diazabicyclic central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20020019388A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula I 1 pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  式I1的化合物，这些化合物的药物组合物，以及利用这些组合物来控制哺乳动物的突触传递。
• US8119635B2
  申请人：——

  公开号：US8119635B2

  公开（公告）日：2012-02-21