3-Amino-2-(n-butyl)quinazolin-4(3H)-one | 120107-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Amino-2-(n-butyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-(n-butyl)-3H-quinazolin-4-one；3-amino-2-butyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-2-butyl-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-butylquinazolin-4-one
• CAS: 120107-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: NSRXZRUNYJXNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-2-(n-butyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-Butyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-1,1-dimethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-丁基-3-取代的喹唑啉-4-（3H）-一的合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过使（2-丁基-4-氧代-3H-喹唑啉-3-基）二硫代氨基甲酸甲酯与各种二甲基氨基甲酸酯反应合成了多种新颖的2-丁基-3-取代的喹唑啉-4-（3H）-。胺; 起始原料二硫代氨基甲酸酯由邻氨基苯甲酸合成。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和抗菌活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物A1，A2，A3和A4显示出比参考双氯芬酸钠更大的有效止痛活性，化合物A4显示出更有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1091
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Amino-2-(n-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2-丁基-3-取代的喹唑啉-4-（3H）-一的合成，止痛，抗炎和抗菌活性。

  摘要：

  通过使（2-丁基-4-氧代-3H-喹唑啉-3-基）二硫代氨基甲酸甲酯与各种二甲基氨基甲酸酯反应合成了多种新颖的2-丁基-3-取代的喹唑啉-4-（3H）-。胺; 起始原料二硫代氨基甲酸酯由邻氨基苯甲酸合成。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和抗菌活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物A1，A2，A3和A4显示出比参考双氯芬酸钠更大的有效止痛活性，化合物A4显示出更有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1091

文献信息

• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Novel quinazoline–chromene hybrids as anticancer agents: Synthesis, biological activity, molecular docking, dynamics and ADME studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Hande İpek Yetke、Ebru Hacıosmanoğlu‐Aldoğan

  DOI：10.1002/ardp.202300423

  日期：2023.11

  In this study, new quinazoline–chromene hybrid compounds were synthesized. The cytotoxic effects on cell viability of the hybrid compounds were tested against A549 human lung adenocarcinoma and BEAS‐2B healthy bronchial epithelial cell lines in vitro. In addition, the ability of the active compounds to inhibit cell migration was tested. Molecular docking studies were performed to evaluate the ligand–protein interactions, and molecular dynamics simulations were performed to determine the interactions and stability of ligand–protein complexes. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies were conducted to estimate the drug‐likeness of the compounds. Compounds 4 (IC₅₀ = 51.2 µM) and 5 (IC₅₀ = 44.2 µM) were found to be the most active agents against A549 cells. They are found to be more selective against A549 cells than the reference drug doxorubicin. They also have the ability to significantly inhibit cell migration. They have the best docking scores against epidermal growth factor receptor (EGFR) (−11.300 and −11.226 kcal/mol) and vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) (−10.987 and −11.247 kcal/mol), respectively. In MD simulations, compounds 4 and 5 have strong hydrogen bond interactions above 80% of simulation times and showed a low ligand root mean square deviation (RMSD) around 2 Å. According to the ADME analysis, compounds 4 and 5 exhibit excellent drug‐likeness and pharmacokinetic characteristics.

  摘要 本研究合成了新的喹唑啉-色烯杂化化合物。在体外测试了混合化合物对 A549 人肺腺癌和 BEAS-2B 健康支气管上皮细胞系细胞活力的细胞毒性作用。此外，还测试了活性化合物抑制细胞迁移的能力。分子对接研究评估了配体与蛋白质之间的相互作用，分子动力学模拟确定了配体与蛋白质复合物的相互作用和稳定性。还进行了吸收、分布、代谢和排泄（ADME）硅学研究，以估计化合物的药物亲和性。研究发现，化合物 4（IC50 = 51.2 µM）和化合物 5（IC50 = 44.2 µM）是对 A549 细胞最有效的药物。与参考药物多柔比星相比，它们对 A549 细胞的选择性更强。它们还能显著抑制细胞迁移。它们与表皮生长因子受体（EGFR）（-11.300 和 -11.226 kcal/mol）和血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）（-10.987 和 -11.247 kcal/mol）的对接得分最高。在 MD 模拟中，化合物 4 和 5 的氢键相互作用强度超过模拟次数的 80%，配体均方根偏差（RMSD）在 2 Å 左右，显示出较低的配体均方根偏差。根据 ADME 分析，化合物 4 和 5 表现出了极佳的药物相似性和药代动力学特征。
• Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 763 - 765
  作者：Reddy, P. S. N.、Reddy, P. Pratap

  DOI：——

  日期：——
• Saksena; Khan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 5, p. 443 - 444
  作者：Saksena、Khan

  DOI：——

  日期：——
• 4-Hydroxy-2-quinolones 126. 1-Hydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid hydrazide and its derivatives
  作者：I. V. Ukrainets、A. A. Tkach、E. V. Mospanova、E. N. Svechnikova

  DOI：10.1007/s10593-007-0158-y

  日期：2007.8