but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 59402-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (2-butynyloxy)trichloroacetimidate；but-2-ynyl trichloroacetimidate；But-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroethanimidate；but-2-ynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 59402-95-8
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO
• 分子量: 214.479
• InChiKey: WRFLZBDEDUXQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 生成 2,2,2-trichloro-N-(1,3-butadien-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloroacetamido-1,3-dienes. Useful aminobutadiene equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a068
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 Potassium; but-2-yn-1-olate 以 乙醚 为溶剂， 生成 but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloroacetamido-1,3-dienes. Useful aminobutadiene equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a068
• 作为试剂：
  描述：

  17-Ethyl-1,14-dihydroxy-12-[2'(3",4"-dihydroxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone 、 三氟甲磺酸 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 but-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 17-Ethyl-1,14-dihydroxy-12-[2'-(4"-(2-butynyloxy)-3"-hydroxycyclohexyl)-1'-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Amino O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynlmacrolides having immunosuppressive

  摘要：

  通式为I的氨基醇O-烷基、O-烯基和O-炔基大环内酯已通过在环己基环上的C-3"/C-4"处烷基化和胺化反应从适当的前体制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫性疾病、感染性疾病和/或预防异种器官移植的排斥。此外，这些大环内酯免疫抑制剂在治疗炎症和过度增生性皮肤病和免疫介导疾病的皮肤表现方面也很有用。此外，这些大环内酯在可逆性阻塞性气道疾病，特别是哮喘的治疗中也很有用。

  公开号：

  US05162334A1

文献信息

• Kirmse-Doyle- and Stevens-Type Rearrangements of Glutarate-Derived Oxonium Ylides
  作者：Benedikt Skrobo、Nils E. Schlörer、Jörg-M. Neudörfl、Jan Deska

  DOI：10.1002/chem.201704624

  日期：2018.3.2

  tetrahydrofuran building blocks. Here, the lipase‐catalyzed desymmetrization of 3‐alkoxyglutarates renders highly enantioenriched carboxylic acid intermediates, whose subsequent activation and oxonium ylide rearrangement by means of rhodium or copper complexes furnishes functionalized O‐heterocycles with excellent diastereoselectivity. The two‐step protocol offers a streamlined and flexible synthesis of tetrahydrofuranones

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。
• [EN] O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL-MACROLIDES HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES O-ARYLE, O-ALKYLE, O-ALCENYLE ET O-ALCYNYLES IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995009857A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Substituted compounds of the FK-506 Type. These compounds are useful for the same or essentially the same purposes as FK-506 and are applied in the same or a similar manner. These compounds are immunosuppressants and useful for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. Still other uses are described in the disclosure.(FR) On décrit des composés qui peuvent se substituer au type FK-506 et servent aux mêmes fins ou presque que FK-506 et s'utilisent de façon identique ou similaire. Ces composés sont immunosuppresseurs et permettent de traiter des maladies auto-immunes ou infectieuses et/ou de prévenir le rejet de greffes d'organes étrangers. La description présente aussi d'autres exemples d'utilisation.

  替代FK-506类型的化合物。这些化合物与FK-506具有相同或基本相同的用途，并以相同或类似的方式应用。这些化合物是免疫抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、传染病和/或预防外来器官移植的排斥。披露中还描述了其他用途。
• Fluoromacrolides having immunosuppressive activity
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0530888A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Fluoromacrolides and derivatives of the general structural Formula I: have been prepared from suitable precursors by oxidation and fluorination at C-20. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. In addition, these macrolide immunosuppressants are useful in the topical treatment of inflammatory and hyperproliferative skin diseases and cutaneous manifestations of immunologically-mediated illnesses. Also, these macrolides are useful in the treatment of reversible obstructive airways disease, particularly asthma. Furthermore, these macrolides are useful as hair revitalizing agents, especially in the treatment of male pattern alopecia or alopecia senilis.

  一般结构式 I 的氟茂霉素及其衍生物： 由合适的前体通过氧化和 C-20 处氟化制备而成。这些大环内酯类免疫抑制剂可用于哺乳动物宿主治疗自身免疫性疾病、传染性疾病和/或预防外来器官移植的排斥反应。此外，这些大环内酯类免疫抑制剂还可用于局部治疗炎症性和过度增生性皮肤病以及免疫介导疾病的皮肤表现。此外，这些大环内酯类药物还可用于治疗可逆性阻塞性气道疾病，尤其是哮喘。此外，这些大环内酯类药物还可用作活发剂，特别是用于治疗男性型脱发或老年性脱发。
• O-aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides having immunosuppressive activity
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0515071A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  O-Aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides of the general structural Formula I: have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3˝ and/or C-4˝ of the cyclohexyl ring, and have inter alia immunosuppressive activity.

  结构通式 I 的 O-芳基、O-烷基、O-烯基和 O-炔基大环内酯： 由合适的前体通过环己基环的 C-3˝ 和/或 C-4˝ 的烷基化和/或芳基化制备而成，具有免疫抑制等活性。
• Butenolide Synthesis by Molybdenum-Mediated Hetero-Pauson−Khand Reaction of Alkynyl Aldehydes
  作者：Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0684186

  日期：2007.1.1

  The highly reactive complex Mo(CO)(3)(DMF)(3) promotes the CO gas-free cyclocarbonylation of 1,5- and 1,6-alkynyl aldehydes under very mild reaction conditions to provide fused butenolides in good yields. This novel Mo-mediated hetero-Pauson-Khand reaction is very general with regard to the substitution at the alkyne terminus and tether (18 tested cases). Using readily available chiral alkynyl aldehydes, this procedure has been applied to the enantio- and stereoselective synthesis of highly substituted bicyclic butenolides, including an intermediate in natural product synthesis.