2-benzyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine | 13796-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-6-benzyl-1,3,5-triazin
• CAS: 13796-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: RNFGRHQRDNWHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• 1,2,3,5-Tetrazines: A General Synthesis, Cycloaddition Scope, and Fundamental Reactivity Patterns
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02687

  日期：2022.12.16

  Despite the explosion of interest in heterocyclic azadienes, 1,2,3,5-tetrazines remain unexplored. Herein, the first general synthesis of this new class of heterocycles is disclosed. Its use in the preparation of a series of derivatives, and the first study of substituent effects on their cycloaddition reactivity, mode, and regioselectivity provide the foundation for future use. Their reactions with

  尽管人们对杂环氮杂二烯的兴趣激增，但 1,2,3,5-四嗪仍未得到开发。本文公开了此类新杂环化合物的首次一般合成。其在一系列衍生物的制备中的应用，以及取代基对其环加成反应性、模式和区域选择性影响的首次研究为未来的使用奠定了基础。它们与脒、富电子和应变亲双烯体的反应揭示了独特的基本反应模式（4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪> 4,6-二芳基-1,2,3,5-四嗪脒，但对于紧张的亲二烯体速度较慢），独特的 C4/N1 环加成模式，以及烷基与芳基对区域选择性的控制占主导地位。表征了 1,2,3,5-四嗪和众所周知的异构体 1,2,4,5-四嗪的正交反应性，并对 1,2,3,5 的快速反应进行了详细的动力学和机理研究-四嗪与脒，特别是4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪，确定了未来应用所需的反应模式和关键特征的机械起源。
• Brovarets, V. S.; Kurg, V. V.; Vinogradova, T. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.2, p. 886 - 889
  作者：Brovarets, V. S.、Kurg, V. V.、Vinogradova, T. K.、Smolii, O. B.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体