N'-(1-phenylethylidene)cyanoacetohydrazide | 4974-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylethylidene)cyanoacetohydrazide
• 英文别名: acetophenone 2-cyanoacetohydrazone；2-cyano-N'-(1-phenylethylidene)acetohydrazide；Acetophenon-cyanacetylhydrazon；cyano-acetic acid-(1-phenyl-ethylidenehydrazide)；Cyan-essigsaeure-(1-phenyl-aethylidenhydrazid)；2-cyano-N-(1-phenylethylideneamino)acetamide
• CAS: 4974-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ZMTYYELIIJPWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-phenylethylidene)cyanoacetohydrazide 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸酰肼：一种合成多官能吖嗪和唑类衍生物的有效途径

  摘要：

  AbstractHerein, the synthesis of nitrogen‐containing heterocyclic scaffolds from heterocyclization of cyanoacetic acid hydrazide derivatives is described. Thiosemicarbazide derivative1aundergoes base‐mediated cyclization producing pyrazole derivative of type2. The triazolopyridine5was obtained by double cyclization of1aand benzylidene malononitrile. Compound1bcondensed with ethyl chloroformate to furnish pyrazolooxazine8. Compound1bwas added to benzoyl isothiocyanate under thermal condition to form oxadiazine derivative10while, keeping the above reactant under room temperature to form acyclic derivative11. Using CS2as a cyclizing agent for compound1byielded pyrazole derivative13. Treatment of1bwith I2resulted in oxidative cyclization producing pyridazine derivative14. Compound1ccyclized with benzoyl isothiocyanate forming triazolothiazine derivative18. While using cinnamoyl isothiocyanate, the acyclic product22was obtained. Compound1cwas condensed with formaldehyde leading to oxadiazole derivative25.

  DOI：

  10.1002/jhet.3926
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 苯乙酮 在 Rice Husk ash 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(1-phenylethylidene)cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于双功能二茂铁基氰乙烯基分子作为染料和氧化还原对的无电解质染料敏化太阳能电池，具有高开路电压

  摘要：

  二茂铁基部分通过氰基乙烯基系统使用独特的固态合成方法进行功能化，导致形成了在可见光区域具有广泛吸收的供体-受体型化合物。DSSC研究使用二茂铁基氰基乙烯基化合物作为染料，采用无电解质的制造系统，显示出前所未有的763-841 mV开路电压（V OC）。进行DFT计算是为了了解DSSC器件独特的电子转移机理，该机制可能是高V OC的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00104

文献信息

• Selective functionalization of ferrocenyl compounds using a novel solvent free synthetic method for the preparation of bioactive unsymmetrical ferrocenyl derivatives
  作者：Avishek Ghosh、Tulasi Barik、Smriti Dewangan、Paresh Kumar Majhi、Takahiro Sasamori、Shaikh M. Mobin、Santanab Giri、Saurav Chatterjee

  DOI：10.1002/aoc.4838

  日期：——

  A novel solvent free synthetic method has been designed by using rice husk ash (RHA) as solid support for the selective functionalization of ferrocenyl derivatives and described the synthesis of a 1,1′‐unsymmetrically bi‐functionalized ferrocenyl compounds for their biological evaluation. Single crystal X‐ray structural evaluation showed some interesting intra‐molecular hydrogen bonding interactions

  通过使用稻壳灰（RHA）作为二茂铁基衍生物选择性功能化的固体载体，设计了一种新的无溶剂合成方法，并描述了1,1'-不对称双功能化二茂铁基化合物的合成，以对其进行生物学评估。单晶X射线结构评估显示，二茂铁基分子链上存在一些有趣的分子内氢键相互作用，而DFT计算表明，两个环戊二烯基环之间的取向对于氢键相互作用具有重要意义。已经研究了氧化还原和抗菌性能，以了解不同体系的电子和生物效应及其在未来应用中的潜力。
• Electrolyte-Free Dye-Sensitized Solar Cell with High Open Circuit Voltage Using a Bifunctional Ferrocene-Based Cyanovinyl Molecule as Dye and Redox Couple
  作者：A. Ghosh、S. Mishra、S. Giri、S. M. Mobin、A. Bera、S. Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00104

  日期：2018.7.9

  ferrocenyl cyanovinyl compound as a dye with an electrolyte-free fabrication system showed an unprecedented open-circuit voltage (VOC) of 763–841 mV. DFT calculations were carried out to understand an unique electron transfer mechanism for the DSSC device which may be responsible for the high VOC.

  二茂铁基部分通过氰基乙烯基系统使用独特的固态合成方法进行功能化，导致形成了在可见光区域具有广泛吸收的供体-受体型化合物。DSSC研究使用二茂铁基氰基乙烯基化合物作为染料，采用无电解质的制造系统，显示出前所未有的763-841 mV开路电压（V OC）。进行DFT计算是为了了解DSSC器件独特的电子转移机理，该机制可能是高V OC的原因。
• Pyrazolo[3,4-c]pyridazines from hydrazine and aminothiophenecarboxylates
  作者：Manfred G. Reinecke、Thomas A. Woodrow、E. Sherwood Brown

  DOI：10.1021/jo00029a046

  日期：1992.1
• An Efficient Synthesis of Some New Coumarin Hybrids Endowed with Expected Biological Activity
  作者：Mohamed A. Raslan、Noura Sh. Hagaggi、Kamal M. Dawood、Hany A. Abdel Atty、Ayman Nafady

  DOI：10.3987/com-20-14300

  日期：——
• Havel, 1956, vol. 5, p. 528
  作者：Havel

  DOI：——

  日期：——