5'-(chloromethyl)-5'-deoxyadenosine | 477873-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-(chloromethyl)-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2-chloroethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 477873-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 299.717
• InChiKey: RXPYANRHFSFRKV-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(chloromethyl)-5'-deoxyadenosine 在 sodium hydroxide 、 human placental AdoHcy hydrolase 作用下， 反应 17.08h， 生成 9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  S-Homoadenosyl-l-cysteine and S-Homoadenosyl-l-homocysteine. Synthesis and Binding Studies of Non-Hydrolyzed Substrate Analogues with S-Adenosyl-l-homocysteine Hydrolase¹

  摘要：

  Treatment of homoadenosine [9-(5-deoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)adenine] with thionyl chloride and pyridine in acetonitrile gave 6'-chloro-6'-deoxyhomoadenosine, which under-went nucleophilic displacement with L-cysteine or L-homocysteine to give homologated analogues of S-adenosyl-L-homocysteine. Each amino acid in aqueous sodium hydroxide at 60 degreesC gave excellent conversion from the chloronucleoside, and adsorption on Amberlite XAD-4 resin provided more convenient isolation than prior methods. Weak binding of these non-hydrolyzed analogues to S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase was observed.

  DOI：

  10.1021/jo020478g
• 作为产物：
  描述：

  9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到5'-(chloromethyl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  同功酶B12和比什莫辅酶B12：均化的，酶结合的辅酶B12的共价结构模拟物。

  摘要：

  “同型辅酶B（12）”（2，Coβ-（5'-脱氧-5'-腺苷甲基）-芯（III）丙氨酸）和“双同型辅酶B（12）”的高效电化学合成（3，本文报道了Coβ-[2-（5'-脱氧-5'-腺苷）-乙基] -Cob（III）丙氨酸。这些合成分别提供了2％和3％的结晶样品，产率分别为94％和77％。此外，对溶液中2和3的结构进行了深入研究，并获得了2的高分辨率晶体结构。建议辅酶B（12）的两个同源物（2和3）作为B（12）的假设酶结合“激活”（即“伸展”或什至被同质切割）状态的共价结构模拟物起作用。辅助因子。根据粗分子模型，据估计，在2和3中，从柯林结合的钴中心到（均）腺苷部分C5'原子的临界距离分别约为3.0和4.4A。这些值与谷氨酸突变酶的晶体结构中辅酶B（12）的两种“激活”形式中发现的值大致相同。实际上，在2的晶体结构中，观察到钴中心与高腺苷部分的C5'原子的距离为2.99A，并且发现后者以不

  DOI：

  10.1002/chem.200400701