(25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxo-5α-cholesta-22-ene-3β,16β-diyl diacetate | 245124-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxo-5α-cholesta-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
• 英文别名: (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxo-5α-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate；(25R)-23-acetyl-3β,16β-diacetoxy-22,26-epoxy-5α-cholest-22-en-12-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-[(1S)-1-[(3R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 245124-65-6
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: AHCWJGQOCMOCMT-CSRHSWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxo-5α-cholesta-22-ene-3β,16β-diyl diacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(25R)-23-acetyl-12α-hydroxy-22,26-oxa-5α-cholesta-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性还原23-乙酰基22,26-氧杂-12-氧胆甾烷衍生物

  摘要：

  摘要选择性的NaBH 4和加入CeCl 3 ·7H 2 O /加入NaBH 4介导的羰基的在C-12还原的22,26-oxacholestane衍生物，通过botogenin乙酸乙酯和乙酸核柯配基区域选择性酸催化开口制备，所提供的相应的12 α -羟基胆甾烷高产率。产物的结构通过NMR技术确定。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1143-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 龙舌兰皂苷乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以71%的产率得到(25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxo-5α-cholesta-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性还原23-乙酰基22,26-氧杂-12-氧胆甾烷衍生物

  摘要：

  摘要选择性的NaBH 4和加入CeCl 3 ·7H 2 O /加入NaBH 4介导的羰基的在C-12还原的22,26-oxacholestane衍生物，通过botogenin乙酸乙酯和乙酸核柯配基区域选择性酸催化开口制备，所提供的相应的12 α -羟基胆甾烷高产率。产物的结构通过NMR技术确定。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1143-z

文献信息

• Preparation of 22,26-epoxycholest-22-ene steroids. Novel transformation of the side chain in sapogenins
  作者：Jesús Sandoval-Ramírez、Albina Castro-Méndez、Socorro Meza-Reyes、Fabiola Reyes-Vázquez、Rosa Santillán、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00884-9

  日期：1999.7

  The one step conversion of the side chain in sapogenins into the 22,26-epoxycholest-22-ene framework was achieved in yields >85% using BF3·OEt2. The new structures maintain the natural chirality at C20 and C25, as shown by X-ray diffraction analyses.

  使用BF 3 ·OEt 2，皂苷元中的侧链向22,26-epoxycholest-22-ene骨架的一步转化实现了收率> 85％。X射线衍射分析表明，新结构在C20和C25处保持自然手性。
• Short Synthesis of New 23-Vinyl Steroid Derivatives from Sapogenins by the Action of 9-BBN on Vinylogous Esters
  作者：Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Rosa E. del Rio、Fabiola Reyes- Vazques、Rosa Luisa Santillán、Said Achab、Luis Bohé

  DOI：10.1002/ejoc.200400178

  日期：2004.8

  16β-acetoxy-22,26-epoxy-23-vinylcholest-22-ene steroid derivatives have been synthesized from sapogenins via a two-step sequence involving the reduction of a vinylogous ester moiety by 9-BBN, a reaction with few precedents and for which a coherent mechanistic interpretation has not been given before now. Some mechanistic insight into this reaction was gained from NMR spectroscopic evidence. A plausible general

  一些新的 16β-乙酰氧基-22,26-epoxy-23-vinylcholest-22-ene 类固醇衍生物已通过两步序列从皂苷元合成，包括用 9-BBN 还原乙烯基酯部分，这是一个很少有先例的反应并且在此之前尚未给出连贯的机械解释。从 NMR 光谱证据中获得了对该反应的一些机械见解。提出了对 9-BBN 对乙烯基酯的作用的合理一般机制解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Novel steroidal penta- and hexacyclic compounds derived from 12-oxospirostan sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、José Luis Vega-Baez、Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Sara Montiel-Smith、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.07.008

  日期：2010.12

  The E ring regioselective acid-catalyzed opening of spirostanic sapogenins possessing a carbonyl group at C-12, such as botogenin and hecogenin, provided the new 12,23-cyclo-22,26-epoxycholesta-11,22-diene skeleton, in addition to new compounds of the already known 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one frameworks. This transformation proceeds in a single step, under slightly acidic conditions. Both,

  E 环区域选择性酸催化打开在 C-12 处具有羰基的螺甾皂苷元，如肉毒杆菌素和 hecogenin，提供了新的 12,23-环-22,26-epoxycholesta-11,22-二烯骨架，此外已知的 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one 骨架的新化合物。这种转化在弱酸性条件下一步进行。获得了五环和六环类固醇，同时保留了所有不对称中心的构型。