1-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)-4-phenylbutan-2-one | 1260498-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1260498-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: OTVPELULHINXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基苯 、 1-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)-4-phenylbutan-2-one 在 碳酸氢铵 、 硫代乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-oxo-N,4-diphenylbutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸的一锅反应直接合成 α-酮硫酰胺衍生物

  摘要：

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00738
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Thioether-Substituted Dihydrofuro[2,3-b]benzofurans via Tandem Reactions of Sulfur Ylides and 2-Nitrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00847

文献信息

• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Hydrogen-Bond-Mediated Asymmetric Cascade Reaction of Stable Sulfur Ylides with Nitroolefins: Scope, Application and Mechanism
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201104021

  日期：2012.3.26

  A hydrogen‐bond‐mediated asymmetric [4+1] annulation/rearrangement cascade of stable sulfur ylides and nitroolefins was developed. This reaction provides a facile route to enantioenriched 4,5‐substituted oxazolidinones in moderate to excellent isolated yields (65–96 %) with excellent stereocontrol (up to more than 95:5 d.r. and 97:3 e.r.). This methodology was successfully applied to the concise synthesis

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。
• Asymmetric Cyclopropanation of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Stabilized Sulfur Ylides Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Ureas
  作者：Ying Cheng、Jing An、Liang-Qiu Lu、Lan Luo、Zheng-Yi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo101699r

  日期：2011.1.7

  A novel organocatalytic asymmetric cyclopropanation of beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters with stabilized sulfur ylides using C-2-symmetric urea as a hydrogen-bond catalyst has been described. This reaction allows an efficient access to 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives in moderate to good yields with up to 16:1 dr and 90: I 0 er under mild reaction conditions. The mechanism study proved that the high stereoinduction originated from the cooperative effect of the hydrogen-bond catalyst.