{3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 193968-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: {3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 193968-55-7
• 化学式: C₃₃H₄₈N₄O₃
• 分子量: 548.769
• InChiKey: RZWKLOSCVAMMAK-VEVCTPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) 、 氢气 、 3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-{3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-propyl}-guanidine; compound with nitric acid
  参考文献：
  名称：

  使用类固醇模板合成RNA酶活性位点模型系统

  摘要：

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00526-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-(1H-Imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 {3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用类固醇模板合成RNA酶活性位点模型系统

  摘要：

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00526-7