5-chlorosalicylaldehyde azine | 38486-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde azine
• 英文别名: 5,5'-dichlorosalicylaldazine；4-Chloro-2-[[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 38486-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: UOUUHDVBBGLSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde azine 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有多色荧光和波长选择性激活的可光活化聚集诱导的发射荧光团

  摘要：

  光活化（笼式）荧光团广泛用于化学，材料和生物学。但是，由于大多数处于聚合状态或固态的荧光团的聚集引起的猝灭（ACQ）效应，显示出可光激活的固态荧光的此类分子的开发仍具有挑战性。在这项工作中，我们开发了笼状的水杨醛衍生物，它是有效的可光激活的固态荧光团，在光照射下具有聚集诱导发射（AIE）特性。这些化合物在波长选择性光激活后显示出多种颜色发射和比例（光致变色）荧光开关，并成功地以多种颜色和逐步方式成功地用于光图案化和可光激活的细胞成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201406026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-氯-2H-苯并吡喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chlorosalicylaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基和3-溴乙酰香豆素的新型去酰基开环

  摘要：

  3-乙酰基和3-溴乙酰基香豆素与水合肼的反应导致香豆素部分的开环。为了获得一些新的哒嗪酮和吡唑啉酮，尝试了该反应。该反应没有通过预期的途径进行，而是导致形成水杨基嗪，其结构已通过单晶X射线研究得到证实。

  DOI：

  10.2174/157017812802850294

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4H-pyrazol-4-ylidene)-4H-chromene-3-carbonitriles
  作者：Dattaprasad Pore、Mansing Mane

  DOI：10.1055/s-0035-1561952

  日期：——

  A simple and efficient protocol was developed for the synthesis of 2-amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4 H -pyrazol-4-ylidene)-4 H -chromene-3-carbonitriles by the potassium phosphate-catalyzed reaction of salicylaldehydes, malononitrile, and 2-cyanoacetohydrazide in ethanol. The method offers advantages such as a simple workup procedure and good yields. When the method was extended to two equivalents of

  开发了一种简单有效的方案，用于通过磷酸钾催化合成 2-amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4 H-pyrazol-4-ylidene)-4 H-chromene-3-carbonitriles水杨醛、丙二腈和 2-氰基乙酰肼在乙醇中的反应。该方法提供了诸如简单的后处理程序和良好的收率等优点。当该方法扩展到两当量的 2-氰基乙酰肼而不是丙二腈时，观察到了水杨醛吖嗪的意外形成，导致了合成水杨醛吖嗪的新途径。
• Salicylaldehyde Azines as Fluorophores of Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics
  作者：Weixin Tang、Yu Xiang、Aijun Tong

  DOI：10.1021/jo802631m

  日期：2009.3.6

  salicylaldehyde azine derivatives were found to exhibit interesting aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics. In good solvent, all these compounds displayed very weak fluorescence, while strong emission was observed when they were placed in poor solvent. Moreover, the AIEE color of these compounds varied from green to red depending on the substituents on azines. Their in situ

  发现一系列水杨醛嗪衍生物表现出令人感兴趣的聚集诱导的发射增强（AIEE）特征。在良好的溶剂中，所有这些化合物均显示出非常弱的荧光，而当将它们置于不良溶剂中时，则观察到强发射。而且，这些化合物的AIEE颜色取决于绿色，从绿色到红色不等，具体取决于嗪上的取代基。它们的原位形成还有望在肼的荧光感测中潜在的应用。
• An electron spin resonance study of the molecular oxygen adducts formed by the cobalt(II) chelate of salicylaldazine and related systems
  作者：Thomas D. Smith、Ivan M. Ruzic、Selwyn Tirant、John R. Pilbrow

  DOI：10.1039/dt9820000363

  日期：——

  Cobalt(II) chelates, as well as those of copper(II), nickel(II), and manganese(II), of salicylaldazine, 5,5′-dichlorosalicylaldazine, 3,3′-dimethoxysalicylaldazine, and salicylaldehyde hydrazone have been prepared and characterized by elemental analysis, thermogravimetric analysis, and magnetic susceptibility measurements. The high-spin cobalt(II) chelates form reversible adducts with molecular oxygen

  钴（II）螯合物，以及这些铜（的II），镍（II），和锰（II），salicylaldazine的，5,5'- dichlorosalicylaldazine，3,3'- dimethoxysalicylaldazine，和水杨醛腙已经制备并通过元素分析，热重分析和磁化率测量来表征。高自旋钴（Ⅱ）螯合物在室温下与含有各种碱的氯仿溶液中的分子氧形成可逆加合物。使用冷冻溶液记录了分子氧加合物的esr光谱，并通过计算机模拟这些光谱获得了磁性和结构参数。讨论了取代基对配体的影响以及参数数值上存在的各种碱基的影响。已经重新评估了有助于在分子氧加合物的esr光谱中观察到的超精细结构的电子机制。在模型的范围内，在许多情况下，间接自旋极化效应似乎被直接效应所掩盖。
• Photoactivatable Aggregation-Induced Emission Fluorophores with Multiple-Color Fluorescence and Wavelength-Selective Activation
  作者：Lu Peng、Yue Zheng、Xiaoyan Wang、Aijun Tong、Yu Xiang

  DOI：10.1002/chem.201406026

  日期：2015.3.9

  of aggregation‐induced emission (AIE) characteristics upon light irradiation, as efficient photoactivatable solid‐state fluorophores. These compounds displayed multiple‐color emissions and ratiometric (photochromic) fluorescence switches upon wavelength‐selective photoactivation, and were successfully applied for photopatterning and photoactivatable cell imaging in a multiple‐color and stepwise manner

  光活化（笼式）荧光团广泛用于化学，材料和生物学。但是，由于大多数处于聚合状态或固态的荧光团的聚集引起的猝灭（ACQ）效应，显示出可光激活的固态荧光的此类分子的开发仍具有挑战性。在这项工作中，我们开发了笼状的水杨醛衍生物，它是有效的可光激活的固态荧光团，在光照射下具有聚集诱导发射（AIE）特性。这些化合物在波长选择性光激活后显示出多种颜色发射和比例（光致变色）荧光开关，并成功地以多种颜色和逐步方式成功地用于光图案化和可光激活的细胞成像。
• Novel De-Acylative Ring Opening of 3-Acetyl and 3-Bromo Acetyl Coumarins
  作者：Naazneen B. Yaragatti、Manohar V. Kulkarni、Gudibande N. A. Kumar、Tayur N. Gururow

  DOI：10.2174/157017812802850294

  日期：2012.9.1

  Reaction of 3-acetyl and 3-bromoacetyl coumarins with hydrazine hydrate has resulted in the ring opening of the coumarin moiety. The reaction was attempted with a view to obtain some new pyridazinones and pyrazolones. The reaction did not proceed via the expected pathway instead led to the formation of salicyl azines, the structure of which has been confirmed by single crystal X-ray studies.

  3-乙酰基和3-溴乙酰基香豆素与水合肼的反应导致香豆素部分的开环。为了获得一些新的哒嗪酮和吡唑啉酮，尝试了该反应。该反应没有通过预期的途径进行，而是导致形成水杨基嗪，其结构已通过单晶X射线研究得到证实。