α-cyanoacetic acid 2-(phenylaminocarbonyl) hydrazide | 119769-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyanoacetic acid 2-(phenylaminocarbonyl) hydrazide
• 英文别名: 4-phenyl-1-cyanoacyl-3-semicarbazide；1-cyanoacetyl-4-phenylsemicarbazide；2-(2-cyanoacetyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamide；1-[(2-Cyanoacetyl)amino]-3-phenylurea
• CAS: 119769-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: NDRIQFKRWKJOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyanoacetic acid 2-(phenylaminocarbonyl) hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-amino-5-hydroxy-N-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到α-cyanoacetic acid 2-(phenylaminocarbonyl) hydrazide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-Aminopyridonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0628547A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Verfahren zur Herstellung von Pyridonen der Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₄-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R²Cyano, Carbamoyl, Carboxyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Halogen oder Nitro, R³Wasserstoff und R⁴gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkanoyl, C₁-C₁₂-Alkoxycarbonyl, substituiertes Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkylsulfonyl, C₅-C₇-Cycloalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder Hetarylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder Hetarylcarbonyl oder R³ und R⁴ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest bedeuten, wobei man die Carbonylverbindungen der Formel II und III         R²―CH₂―CO―X²   (III), worin Y Sauerstoff oder Imino und einer der Reste X¹ und X² einen Rest der Formel NH―NR³R⁴ und der andere C₁-C₆-Alkoxy bedeuten und R¹, R², R³ und R⁴ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, in einem Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.

  式 I 吡啶酮的制备工艺 中的 R¹ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₃-C₇-环烷基、C₃-C₄-烯基或任选取代的苯基、 R²氰基、氨基甲酰基、羧基、C₁-C₆-烷氧基羰基、任选取代的 C₁-C₆-烷酰基、任选取代的苯甲酰基、卤素或硝基、 R³ 氢和 R⁴ 可选取代的 C₁-C₁-C₁₂-烷酰基、C₁-C₁₂-烷氧基羰基、取代的氨基甲酰基、可选取代的 C₁-C₁₂-烷基磺酰基、C₅-C₇-环烷基磺酰基、任选取代的芳基或庚基磺酰基、任选取代的芳基或庚基羰基或 R³ 和 R⁴ 连同连接它们的氮原子代表杂环基、 其中式 II 和 III 的羰基化合物 R²-CH₂-CO-X² (III)、 其中，Y 为氧或亚氨基，X¹ 和 X² 中的一个基为 NH-NR³R⁴ 式中的基，另一个基为 C₁-C₆ 烷氧基，R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各具有上述含义。
• El-Asmy, A. A.; Bekheit, M. M.; Ibrahim, K. M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 1, p. 14 - 16
  作者：El-Asmy, A. A.、Bekheit, M. M.、Ibrahim, K. M.、Mostafa, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Elgemeie Galal E. H., El-Ezbawy Samia R., Ali Hosny A., Mansour Abdel-Kad+, Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 4, S 465-468
  作者：Elgemeie Galal E. H., El-Ezbawy Samia R., Ali Hosny A., Mansour Abdel-Kad+

  DOI：——

  日期：——
• DRUMMOND, JAMES T.;JOHNSON, GRAHAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1123-1127
  作者：DRUMMOND, JAMES T.、JOHNSON, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——
• US5466812A
  申请人：——

  公开号：US5466812A

  公开（公告）日：1995-11-14