(2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenyl-2-butanol | 259856-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 259856-84-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 384.679
• InChiKey: QCQXKFJWESCWCX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenyl-2-butanol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-epoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-4-羟基哌酸的新路线

  摘要：

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 叔丁基二甲基甲硅烷基(S)-(+)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-4-羟基哌酸的新路线

  摘要：

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00458-9

文献信息

• A new route to (2S,4R)- and (2R,4S)-4-hydroxypipecolic acid
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00458-9

  日期：1999.10

  Both enantiomers of cis-4-hydroxypipecolic acid have been prepared by asymmetric synthesis using (S)- or (R)-glycidol as the chiral source, and involving a stereoselective hydrogenation of a six-membered cyclic imine. The latter is obtained by reduction and cyclization of a cyano β-hydroxy ketone.

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。