(2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenylpenta-2,4-dienoate | 1076239-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-2-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1076239-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: GPSSYHNKHMIGJS-ZUZMZGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 1-氯-4-[(1E)-3-氯-1-丙烯基]-苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2E,4E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤与α-重氮羰基化合物的反应。

  摘要：

  α-重氮羰基化合物与烯丙基溴或氯化物之间的Pd（OAc）（2）催化反应导致形成1,3-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b806970k

文献信息

• Ester‐Directed Selective Olefination of Acrylates by Rhodium Catalysis
  作者：Ruokun Feng、Wenlong Yu、Kai Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300944

  日期：2014.5.5

  Ester‐directed olefination of acrylates via rhodium(III)‐catalysis was developed. Various alkenes were reacted with acrylates to give the desired products in high stereoselectivity. Mechanistic investigations revealed that ester‐directed CH bond activation was the key step to this reaction.

  开发了通过铑（III）催化的丙烯酸酯的酯基烯烃。使各种烯烃与丙烯酸酯反应，以高立体选择性得到所需产物。机理研究表明，酯导向的CH键活化是该反应的关键步骤。
• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。