Methanesulfonic acid (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylmethyl ester | 117553-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylmethyl ester
• CAS: 117553-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 423.511
• InChiKey: OIINSLOQGJLPFM-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 Methanesulfonic acid (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylmethyl ester 反应 3.0h， 以38%的产率得到(2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3,4-dimethoxybenzylidene)丙二酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551