N-(p-tolyl)-F-benzamide | 63462-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-F-benzamide
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(p-tolyl)benzamide；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methylphenyl)benzamide；Pentafluorbenzo-p-toluidin
• CAS: 63462-56-6
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO
• 分子量: 301.216
• InChiKey: DUAQNSQHMMRTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.5-199.5 °C
• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-F-benzamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,3,5-trifluoro-N-(p-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(p-tolyl)-F-benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻二取代的 F-苯。三、F-苯甲酸和F-苯酚制备(F-苯并)杂环化合物，以及一些中间体F-苯甲酰基和F-苯氧基化合物的反应

  摘要：

  为了通过分子内亲核环化实现 F-苯甲酸和 F-苯酚的选择性邻位取代，研究了一些必需的前体 F-苯甲酰基和 F-苯氧基化合物的制备及其亲核环化反应。1,2-(F-Benz)isoxazol-3(2H)-one, 2-(p-tolyl)-1,2-(F-benz)isoxazol-3(2H)-one, 1,3-二甲基( F-苯并)嘧啶-2,4(1H,3H)-dione 和 1,4-(F-Benz)oxazin-3(2H)-one 从各自的前体 F-苯异羟肟酸 N-(p -甲苯基)-N-羟基-F-苯甲酰胺、N,N'-二甲基-N-(F-苯甲酰基)脲和2-(F-苯氧基)乙酰肼。2-(F-苯氧基)乙酰异羟肟酸和(F-苯氧基)乙酸的环化尝试伴随同时开环并导致形成相同的产物：(2-羟基-F-苯氧基)乙酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3447

文献信息

• Photoassisted Charge Transfer Between DMF and Substrate: Facile and Selective <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamination of Fluoroarenes
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Pranjal P. Bora、Deborah Ogulu、Saurav Parmar、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202100761

  日期：2021.7.6

  A reversible Van der Waals complex formation between the electron-deficient fluorinated aromatic ring and N,N-dimethylformamide (DMF) molecules followed by light irradiation resulted in charge transfer (CT) process. The complex was stabilized by ammonium formate and further decomposed to form the C−N bond. Control experiments revealed that the simultaneous SNAr pathway also contributes to product formation

  缺电子的氟化芳环和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 分子之间形成可逆的范德华复合物，然后进行光照射，导致电荷转移 (CT) 过程。配合物被甲酸铵稳定并进一步分解形成CN键。对照实验表明，同步的 S N Ar 途径也有助于产物的形成。这种方法温和、不含金属，对各种基材的胺化都很有效。该方法的重现性也在克级反应中得到验证。CT 状态得到控制 UV/Vis 光谱和计算研究的支持。
• Conformational Switch of Benzanilide Derivative Induced by Acid; Effect of Pentafluorobenzoyl Group
  作者：Ryu Yamasaki、Misuzu Harada、Rino Nagata、Ai Ito、Kazuo Fukuda、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00593

  日期：2022.7.1

  compounds. The conformational ratio of these compounds in solution was correlated linearly with Hammett’s σp value of the substituent on the anilide ring, reflecting the repulsive interaction between the carbonyl group and the electron-rich aryl group. The addition of acid into the solution of 6, bearing pentafluorobenzoyl group, switched the stable amide conformation. In addition, the sizeable rotational

  基于酰胺的分子开关在结构多样性上有其局限性。在这项工作中，我们设计并合成了一系列基于五氟苯甲酰基的苯甲酰苯胺化合物。这些化合物在溶液中的构象比与苯胺环上取代基的Hammett σ p值线性相关，反映了羰基和富电子芳基之间的排斥相互作用。在带有五氟苯甲酰基的6溶液中加入酸，改变了稳定的酰胺构象。此外，由五氟苯甲酰基部分诱导的6的相当大的旋转屏障使我们能够通过1 H NMR 光谱监测构象转变。
• INUKAI, YOSHINARI;OONO, YOSHITSUGU;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3447-3452
  作者：INUKAI, YOSHINARI、OONO, YOSHITSUGU、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US5516931A
  申请人：——

  公开号：US5516931A

  公开（公告）日：1996-05-14
• US5602273A
  申请人：——

  公开号：US5602273A

  公开（公告）日：1997-02-11