2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)phenol | 112633-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(5-methyl-3-isoxazolyl)imino]methylphenol；Phenol, 2-[[(5-methyl-3-isoxazolyl)imino]methyl]-；2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 112633-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UCIGAVSQBKWYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(5-methylisoxazol-3-yl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzo[g][1,3,5]oxadiazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajanarendar; Raju; Reddy, M. Nagi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 邻甲基苄醇 反应 0.01h， 以87%的产率得到2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT-FREE SYNTHESES OF SALICYLALDIMINES ASSISTED BY MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  A microwave-assisted condensation of salicylaldehyde and aryl amines without solvent were efficiently performed to form a series of salicylaldimines in high yields, which were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analyses. The microwave-assisted condensation provided a convenient environmental-friendship methodology for syntheses of Schiff-base in organic syntheses.

  DOI：

  10.1081/scc-120006012

文献信息

• A simple method for the synthesis of 5-isoxazolyl-4-thioxo-1,3,5-benzoxadiazocines
  作者：E. Rajanarendar、E. Kalyan Rao、A. Siva Rami Reddy

  DOI：10.1002/jhet.38

  日期：2009.1

  Synthesis of novel isoxazolyl 1,3,5-benzoxadiazocines has been accomplished by condensation of 3-amino-5-methylisoxazole with salicylaldehydes, followed by reduction, treatment with arylisothiocyanates, and subsequent ring closure in the presence of formaldehyde. The methodology used in this synthesis is the first approach of its kind. J. Heterocyclic Chem., 46, 134 (2009).

  新型异恶唑基1,3,5-苯并恶二唑胺的合成 已经完成冷凝的3-氨基-5-甲基异恶唑 用水杨醛，然后还原，用异硫氰酸芳基酯处理，然后在甲醛存在下闭环。这种综合中使用的方法是同类方法中的第一种。杂环化学杂志，46，134（2009）。
• Unusual products of reaction between aminoisoxazoles and aromatic aldehydes
  作者：Beata Kołodziej、Burcu Duran、Maja Morawiak、Wojciech Schilf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131320

  日期：2022.1

  Abstract The reaction between primary amine and aldehyde usually leads to a Schiff base. In this work, we present the results of research (NMR, ATR-FTIR, UV–Vis, and X-ray) of products obtained in the reaction of 5-methyl-3-aminoisoxazole (3AMI) or 3-methyl-5-aminoisoxazole (5AMI) with 17 different aldehydes. Based on the results, we prove that this simple and well-known reaction does not always leads

  摘要 伯胺与醛反应通常会产生席夫碱。在这项工作中，我们介绍了在 5-甲基-3-氨基异恶唑 (3AMI) 或 3-甲基-5-反应中获得的产物的研究结果（NMR、ATR-FTIR、UV-Vis 和 X 射线）氨基异恶唑 (5AMI) 与 17 种不同的醛。基于结果，我们证明了这种简单而众所周知的反应并不总是导致获得典型的产品。此外，我们还讨论了所研究的邻羟基亚胺化合物在溶液和固态中优选的互变异构形式。了解赋予席夫碱的互变异构形式存在于溶液中和固态中，对于医学和药学以及配位化学的发展非常重要。
• Rao, E. Thirmal; Rajanarendar, E.; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 686 - 688
  作者：Rao, E. Thirmal、Rajanarendar, E.、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——
• Kakkerla, Ramu; Marri, Nivas; Murali Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 823 - 829
  作者：Kakkerla, Ramu、Marri, Nivas、Murali Krishna、Rajam

  DOI：——

  日期：——