Diaethylketon-N-methylimin | 75784-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diaethylketon-N-methylimin
• 英文别名: (1-ethyl-propylidene)-methyl-amine；(1-Aethyl-propyliden)-methyl-amin；Pentan-3-on-methylimin；N-methylpentan-3-imine
• CAS: 75784-89-3
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: ITDKHEIZTBKOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethylketon-N-methylimin 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到((Z)-1-Ethyl-propenyl)-methyl-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Silylenamine durch Silylierung von Iminen mit Trimethylsilyl-triflat

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29146
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙基丙基)甲基胺 1HCl 在 Streptomyces sp. GF₃₅₈₇ imine reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Diaethylketon-N-methylimin
  参考文献：
  名称：

  具有亚胺还原酶活性的三种新型酶的表征

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.017

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。
• Structural studies by nuclear magnetic resonance—XVIII
  作者：G.J. Karabatsos、S.S. Lande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92599-2

  日期：1968.1

  Conformations and configurations were assigned to several N-Me imines and N-alkyl acetaldimines from analyses of their 60-Mc NMR spectra. All aldimines exist exclusively in the syn configuration. Interpretation of the vicinal and long-range (across 4 and 5 and bonds) spin-spin coupling constants of N-Me aldimines led to the conclusion that I and II are the minimum energy conformations of these compounds

  通过对它们的60-Mc NMR光谱进行分析，将构象和构型分配给了几种N-Me亚胺和N-烷基乙二胺。所有醛亚胺仅以syn构型存在。N-Me Aldimines的邻位和远距离（跨4和5和键）自旋-自旋耦合常数的解释得出以下结论：I和II是这些化合物的最小能量构象。I⇌II的ΔH°值介于通常为负数的醛和为正数的肟及其O-甲基醚之间。N-烷基乙缩醛亚胺的长距离自旋-自旋偶合常数的解释（跨越4和5个键）得出以下结论：III比IV稳定得多。
• Reviving electrocatalytic reductive amination: a sustainable route from biogenic levulinic acid to 1,5-dimethyl-2-pyrrolidone
  作者：Sonja D. Mürtz、Nils Kurig、F. Joschka Holzhäuser、Regina Palkovits

  DOI：10.1039/d1gc02513a

  日期：——

  densities lower than 40 mA cm−2. The application of optimized reaction conditions to levulinic acid, followed by a short heating procedure for dehydrative ring closure, led to 1,5-dimethyl-2-pyrrolidone in 78% yield. The systematic approach of this work presents the first example of an electrochemical levulinic acid amination and provides a methodology for the benign synthesis of other N-containing species

  电催化还原胺化以水为氢源和良性反应条件为含氮平台和精细化学品提供了绿色途径。然而，关于合适的反应条件和在生物底物上的应用的系统研究很少见。在这里，我们展示了乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的电化学转化。来自 Smirnov等人的数据。通过系统地研究电极材料、基材浓度、电流密度、溶剂、电解质和 pH 值的影响，验证和扩展了传统酮的胺化。具有高 pH 值的水性电解质中的高底物浓度能够形成亚胺，并且在低于 40 mA cm -2 的电流密度下，铜被认为是最具选择性的阴极材料。将优化的反应条件应用于乙酰丙酸，然后进行短时间加热脱水闭环，以 78% 的产率得到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮。这项工作的系统方法提出了电化学乙酰丙酸胺化的第一个例子，并为其他含氮物质的良性合成提供了方法。
• Preparation of imines
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：US02700681A1

  公开（公告）日：1955-01-25
• DE922887
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——