6-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetic acid salt | 1627741-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: 6-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one TFA salt
• CAS: 1627741-46-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 346.309
• InChiKey: PHAPMTFELIQRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-3-吡啶甲醛 、 6-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetic acid salt 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到6-(4-((5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已经被合成。这些化合物在结构上与具有强效D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性的潜在非典型抗精神病药物adoprazine相关。通过布赫瓦尔德-哈特维希耦合，将适当改造的芳基溴化物与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯反应，获得了中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。随后，使用适当设计的二芳基醛对该中间体进行还原胺化，成功合成了6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15639
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-nitrophenyl)methanamine 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 6-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已经被合成。这些化合物在结构上与具有强效D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性的潜在非典型抗精神病药物adoprazine相关。通过布赫瓦尔德-哈特维希耦合，将适当改造的芳基溴化物与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯反应，获得了中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。随后，使用适当设计的二芳基醛对该中间体进行还原胺化，成功合成了6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15639

文献信息

• 6-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-2(1H)-ONES
  申请人：King Abdulaziz City for Science and Technology

  公开号：US20150232448A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A series of new 6-piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones have been synthesized. The compounds are structurally related to adoprazine, a potential atypical antipsychotics bearing potent D 2 receptor antagonist and 5-HT 1A receptor agonist properties. Buchwald-Hartwig coupling of suitably modified aryl bromides with tert-butyl piperazine-1-carboxylate afforded the advanced intermediate piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one. The reductive amination of the latter with appropriately designed biarylaldehydes accomplished the synthesis of these compounds.

  已合成一系列新的6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。这些化合物在结构上与阿多普拉辛（adoprazine）相关，后者是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂性质。通过适当改性的芳基溴化物与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯的Buchwald-Hartwig偶联反应，得到了先进的中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。后者与设计合理的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了这些化合物的合成。