5-(1-((4'-Fluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1581275-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(1-((4'-Fluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[1-[[4-(4-Fluorophenyl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one；5-[1-[[4-(4-fluorophenyl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 1581275-07-1
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₃O
• 分子量: 401.483
• InChiKey: VJWKFQAMDOJJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-硝基苯基)乙酰胺 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 5-(1-((4'-Fluorobiphenyl-4-yl)methyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556