N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N
• 分子量: 279.305
• InChiKey: UMNYTZCIDDVRSE-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺 、 (S)-alpha-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Toeroek, Bela; Prakash, G. K. Surya, Advanced synthesis and catalysis, 2003, vol. 345, # 1-2, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-phenylethyl)-[2,2,2-trifluoro-1-phenyleth-(Z)-ylidene]amine 在 5percent Pd/BaCO₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine 、 N-(1-phenylethyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Toeroek, Bela; Prakash, G. K. Surya, Advanced synthesis and catalysis, 2003, vol. 345, # 1-2, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective metal-free catalytic synthesis of chiral trifluoromethyl aryl and alkyl amines
  作者：Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Elisabetta Massolo、Sergio Rossi

  DOI：10.1039/c3cc43821j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic reduction of trifluoromethyl aryl and alkyl ketoimines afforded the corresponding fluorinated amines with high chemical and stereochemical efficiency. The Lewis base catalyzed reaction with trichlorosilane led to chiral products with a trifluoromethyl group directly linked to the newly generated stereocenter typically in >90% yield and up to 98% e.e.

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％