3-(4'-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-enone | 122924-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4'-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclohexene-1-one；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 122924-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: PVCFSHSOOXLPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-三氟甲基联苯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 新铜试剂 、 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以204 mg的产率得到3-(4'-trifluoromethylphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Takashi Nagamine、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2012.744

  日期：2012.7.5

  An oxidative rearrangement of cyclic tertiary allylic alcohols to β-disubstituted α,β-unsaturated ketones by Pt black catalyst with aqueous hydrogen peroxide is described. The reaction proceeds under organic solvent- and halide-free conditions and gives only water as a coproduct. The Pt black catalyst is commercially available and can be reused at least four times.

  报道了通过Pt黑催化剂与过氧化氢在水相中对环状叔烯丙醇进行氧化重排生成β,β-二取代的α,β-不饱和酮的方法。该反应在无有机溶剂和卤化物的条件下进行，仅生成水作为副产物。Pt黑催化剂可商业化获取，并至少能重复使用四次。
• Reversal of .pi.-facial diastereoselection upon electronegative substitution of the substrate and the reagent
  作者：Andrzej S. Cieplak、Bradley D. Tait、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja00204a018

  日期：1989.10

  Les reactions examinees incluent les additions d'alkyllithiums, les oxymercurations, les osmylations et les epoxydations pour des cyclohexanones et des methylenecyclohexanes substitues

  Les 反应受试者影响 les 加成 d'烷基锂、les oxymercurations、les osmylations 和 les 环己酮和亚甲基环己烷替代物的环氧基化
• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。