4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3-selenadiazole | 52376-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3-selenadiazole
• 英文别名: 4-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)phenol；4-[1,2,3]selenadiazol-4-yl-phenol；4-(4'-Hydroxy)-phenyl-1-selena-2,3-diazol；4-(selenadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 52376-65-5
• 化学式: C₈H₆N₂OSe
• 分子量: 225.108
• InChiKey: SOVAOKMJLVARGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3-selenadiazole 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 苄基三乙基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以15%的产率得到1-β-O-[4-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)phenyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用4-（4-羟基苯基）-1,2,3-噻二-和-硒代二唑糖苷合成糖苷

  摘要：

  4-（4-羟苯基）-1,2,3-硫杂（硒代）二唑与1-α-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，1-α-的糖基化在相间催化条件下提供了溴代2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖和1-α-溴代2,3,5-三-O-乙酰基-D-吡喃二糖相应的乙酰化糖苷。从1-β- O-（4-乙酰基苯基）-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，-2,3,4,6-tetra的半咔唑合成硒醚重氮糖苷的另一种途径- ö乙酰基d吡喃半乳糖，和-2,3,5-三ö通过用二氧化硒氧化乙酰基d吡喃木糖已经详细阐述。

  DOI：

  10.1134/s1070363219070089
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氧基苯乙酮缩氨基脲 在 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些芳基1,2,3-三硒二唑的合成及1 H核磁共振谱

  摘要：

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。

  DOI：

  10.1039/p19740000030

文献信息

• 1,2,3-Selenadiazole-driven single family MSNCs of CdSe
  作者：Aditi A. Jadhav、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1039/c7nj02994b

  日期：——

  of CdSe magic sized nanoclusters (MSNCs) in the size range of below 2 nm. The current work describes use of different 1,2,3-selenadiazole derivatives viz. small chain aliphatic, long chain aliphatic, acetophenone and aromatic derivatives for preparation of CdSe MSNCs. The study has been carried out to check the effect of different functionality of the precursor in the formation of MSNCs of CdSe. The

  测试了通过无溶剂工艺对反应物进行手工研磨而即时制备的1,2,3-硒代二唑类化合物作为硒源的能力，用于合成尺寸小于2 nm的CdSe魔术级纳米团簇（MSNC）。当前的工作描述了不同的1,2,3-硒代二唑衍生物的使用。用于制备CdSe MSNC的小链脂族，长链脂族，苯乙酮和芳族衍生物。已经进行了研究以检查前体的不同功能对CdSe MSNCs形成的影响。通过各种光谱技术分析了使用多种硒前体生成的MSNC。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New 1,2,3-Selenadiazoles
  作者：Mousa Al-Smadi、Fouad Al-Momani

  DOI：10.3390/molecules13112740

  日期：——

  The commercially available aromatic polyketones 1a-d were utilized for the synthesis of the multi-arm1,2,3-selenadiazole derivatives 3a-d. The preparation starts with the reaction between compounds 1a-d and p-toluenesulfonyl hydrazide to give the corresponding tosylhydrazones 2a-d. Subsequent reaction with selenium dioxide leads to regiospecific ring closure of the tosylhydrazones to give the target multi-arm 1,2,3-selenadiazole derivatives in high yield. A 1,2,3-selenadiazole derivative 3e containing an epoxide ring was also prepared. The structures of all the synthesized compounds were confirmed on the basis of spectral and analytical data. The compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity against various pathogenic bacterial and Candida strains obtained from King Abdullah Hospital in Irbid -Jordan. Compounds 3a, 3c and 3e were found to be highly active against all the selected pathogens. Compound 3e showed an inhibition zone of 13 mm against the highly resistant P. aruginosa.

  商业上市的芳香聚酮1a-d被用于合成多臂1,2,3-硒二唑衍生物3a-d。合成过程首先是将化合物1a-d与对甲苯磺酰肼反应，得到相应的对苯磺酰肼缩合物2a-d。随后与二氧化硒反应促使对苯磺酰肼缩合物特定位闭合，生成目标多臂1,2,3-硒二唑衍生物，并具有高产率。还合成了一个包含环氧基团的1,2,3-硒二唑衍生物3e。所有合成化合物的结构均基于光谱和分析数据得到了确认。对来自约旦伊尔比德的阿卜杜拉国王医院的各种致病细菌和念珠菌菌株进行了体外抗菌活性筛选。化合物3a、3c和3e对所有选定的病原体表现出较高的活性。化合物3e对耐药性极强的铜绿假单胞菌表现出13毫米的抑制圈。
• Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Alon Caplin

  DOI：10.1039/p19740000030

  日期：——

  A series of aryl-1,2,3-selenadiazoles has been prepared, and their n.m.r. spectral parameters are recorded. The ranges of chemical shifts of the 5-proton due to meta- or para-substitution in the 4-aryl substituent are similar to those for the corresponding protons in the side-chains of substituted benzenes.

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。
• Synthesis of Glycosides with 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,3-thia- and -selenadiazole Aglycones
  作者：L. M. Pevzner、M. L. Petrov、E. B. Erkhitueva、V. A. Polukeev、A. V. Stepakov

  DOI：10.1134/s1070363219070089

  日期：2019.7

  6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose, and 1-α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-D-xylopyranose under the conditions of interphase catalysis has afforded the corresponding acetylated glycosides. An alternative pathway of selenadiasole glycosides synthesis from semicarbazones of 1-β-O-(4-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, -2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose, and -2,3,5-tri-O-acetyl-D-xylopyranose

  4-（4-羟苯基）-1,2,3-硫杂（硒代）二唑与1-α-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，1-α-的糖基化在相间催化条件下提供了溴代2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖和1-α-溴代2,3,5-三-O-乙酰基-D-吡喃二糖相应的乙酰化糖苷。从1-β- O-（4-乙酰基苯基）-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，-2,3,4,6-tetra的半咔唑合成硒醚重氮糖苷的另一种途径- ö乙酰基d吡喃半乳糖，和-2,3,5-三ö通过用二氧化硒氧化乙酰基d吡喃木糖已经详细阐述。