2-(α-cyano-α-carboxymethylene)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(α-cyano-α-carboxymethylene)pyrrolidine
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-2-pyrrolidin-2-ylideneacetic acid
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: RKHIYYLCBOYZRG-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-cyano-α-carboxymethylene)pyrrolidine 在 水 作用下， 以100%的产率得到2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酸衍生的β-烯氨基单酯和β-烯氨基腈的合成与反应性

  摘要：

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310424
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Cyan-2-(pyrrolidin-5-yliden)essigsaeure-methylester 在 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(α-cyano-α-carboxymethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酸衍生的β-烯氨基单酯和β-烯氨基腈的合成与反应性

  摘要：

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310424

文献信息

• Studies on pyrrolidones. Synthesis and reactivity of β-enaminomono-esters and β-enaminomononitriles derived from pyroglutamic acid
  作者：Dominique Fasseur、Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Sebastien Defretin

  DOI：10.1002/jhet.5570310424

  日期：1994.7

  In the pyroglutamic acid series, β-enaminoesters 3 were formed in the 2-position by opening of the corresponding Meldrum's derivative 6, and β-enaminonitriles 4 were obtained by treating carbamate vinylogous 5 by trimethytsilyl iodide. Alkylation and acylation of β-enaminoester 3a was briefly examined.

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。