(E)-(2-methyl-1-hexenyl)diisopropoxyborane | 128458-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(2-methyl-1-hexenyl)diisopropoxyborane
• 英文别名: [(E)-2-methylhex-1-enyl]-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 128458-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₂
• 分子量: 226.167
• InChiKey: ZAARPWALUKBHAD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methyl-1-hexenyl)diisopropoxyborane 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟硼烷醚介导的烯基二异丙氧基硼烷与α，β-不饱和酮的1,4-加成反应立体选择性合成具有全氟烷基的γδ-不饱和酮

  摘要：

  各种γ的，δ不饱和酮（3，5，和7）具有全氟烷基的被立体选择性地制备由alkenyldiisopropoxyboranes的三氟硼烷醚化物介导的1,4-加成反应（1）与α，由全氟烷基取代的β不饱和酮（2，4，和6）。可以完全避免不希望的烯基的1,2-加成或从加合物中消除金属氟化物，从而以高收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61600-3
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-bromohex-1-enyl]-di(propan-2-yloxy)borane 、 methylzinc chloride 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARA, SHOJI;HYUGA, SATOSHI;AOYAMA, MASATAKA;SATO, MICHIHIKO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 247-250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bf3 etherate mediated 1,4-addition of 1-alkenyldialkoxyboranes to α,β-unsaturated ketones. A stereoselective synthesis of γ, δ-Unsaturated ketones
  作者：Shoji Hara、Satoshi Hyuga、Masataka Aoyama、Michihiko Sato、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94383-1

  日期：1990.1
• BF³Etherate Mediated 1,4-Addition Reaction of (1-Alkenyl)dialkoxyboranes to α-Acyl-α,β-unsaturated Esters
  作者：Masataka Aoyama、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1080/00397919208021652

  日期：1992.9

  In the, presence of BF3 etherate, (1-alkenyl)dialkoxyboranes react with alpha-acyl-alpha,beta-unsaturated esters to give alpha-acyl-gamma,delta-unsaturated esters in good yields.
• HARA, SHOJI;HYUGA, SATOSHI;AOYAMA, MASATAKA;SATO, MICHIHIKO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 247-250
  作者：HARA, SHOJI、HYUGA, SATOSHI、AOYAMA, MASATAKA、SATO, MICHIHIKO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of γδ-unsaturated ketones possessing perfluoroalkyl groups by trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ei-ichi Takada、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61600-3

  日期：1993.10

  A variety of γ,δ-unsaturated ketones (3,5, and 7) having perfluoroalkyl groups were prepared stereoselectively by the trifluoroborane etherate mediated 1,4-addition reaction of alkenyldiisopropoxyboranes (1) to α,β-unsaturated ketones substituted by perfluoroalkyl group (2,4, and 6). The undesired 1,2-addition of alkenyl groups or elimination of metal fluoride from the adducts could be avoided completely

  各种γ的，δ不饱和酮（3，5，和7）具有全氟烷基的被立体选择性地制备由alkenyldiisopropoxyboranes的三氟硼烷醚化物介导的1,4-加成反应（1）与α，由全氟烷基取代的β不饱和酮（2，4，和6）。可以完全避免不希望的烯基的1,2-加成或从加合物中消除金属氟化物，从而以高收率获得了产物。