6,8,11-Trihydroxy-8-(imidazole-1-carbonyl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 96255-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,8,11-Trihydroxy-8-(imidazole-1-carbonyl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 96255-82-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 404.379
• InChiKey: MXOFPRAFTSHPHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 6,8,11-Trihydroxy-8-(imidazole-1-carbonyl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-4-去甲氧基道诺霉素酮的简单有效合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.415
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 6,8,11-Trihydroxy-8-(imidazole-1-carbonyl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-4-去甲氧基道诺霉素酮的简单有效合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.415