(2R,6R)-1-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-6-<(E)-prop-1'-enyl>piperidine | 148372-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,6R)-1-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-6-<(E)-prop-1'-enyl>piperidine
• 英文别名: (2R,6R)-1-[(benzyloxy)methoxy]-2-methyl-6-((E)-prop-1'-enyl)piperidine；(2R,6R)-2-methyl-1-(phenylmethoxymethoxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 148372-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZVBQJSADQPFIOM-SMRVKERHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-6-<(E)-prop-1'-enyl>piperidine 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亲电烯醇式羟基胺化/硝酮还原合成（-）-吡啶

  摘要：

  对映体纯的（-）-吡啶（1）已通过从酮酸酯2开始的九步法合成，以18.5％的总收率合成。关键步骤5 6涉及不对称的亲电烯醇式羟基胺化。内酯6的非对映选择性氢化可确保哌啶7中C（2）和C（6）处的取代基之间具有顺式关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760218
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.83h， 生成 (2R,6R)-1-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-6-<(E)-prop-1'-enyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亲电烯醇式羟基胺化/硝酮还原合成（-）-吡啶

  摘要：

  对映体纯的（-）-吡啶（1）已通过从酮酸酯2开始的九步法合成，以18.5％的总收率合成。关键步骤5 6涉及不对称的亲电烯醇式羟基胺化。内酯6的非对映选择性氢化可确保哌啶7中C（2）和C（6）处的取代基之间具有顺式关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760218

文献信息

• Synthesis of (?)-Pinidinevia asymmetric, electrophilic enolate hydroxyamination/nitrone reduction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Eric Merifield

  DOI：10.1002/hlca.19930760218

  日期：1993.3.24

  Enantiomerically pure(−)-pinidine (1) has been synthesized in 18.5% overall yield by a nine-step sequence starting from keto-ester 2. The key step 5 6 involves an asymmetric, electrophilic enolate hydroxyamination. Diastereoselective hydrogenation of nirtone 6 ensures the cis-relation between the substituents at C(2) and C(6) in piperidine 7.

  对映体纯的（-）-吡啶（1）已通过从酮酸酯2开始的九步法合成，以18.5％的总收率合成。关键步骤5 6涉及不对称的亲电烯醇式羟基胺化。内酯6的非对映选择性氢化可确保哌啶7中C（2）和C（6）处的取代基之间具有顺式关系。