(1-Azido-propyl)-phosphonic acid diethyl ester | 141920-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Azido-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Azido-1-diethoxyphosphorylpropane
• CAS: 141920-85-6
• 化学式: C₇H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 221.196
• InChiKey: PLYMLIUBSUALGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Azido-propyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-Azidopropyl(ethoxy)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  O-乙基1-叠氮基烷基膦酸—用于合成受保护的氨基磷酸酯肽的多功能试剂

  摘要：

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01143-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxypropyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1-Azido-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26111

文献信息

• An Efficient Synthesis of Diethyl 1-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides via the Intermediate Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1080/00397919208019072

  日期：1992.8

  Abstract The title compounds 4 have been obtained in high yields in a one-step sequence by the Mitsunobu reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates 1 with hydrazoic acid, and subsequence treatment of the inter-mediate azides 2 with triphenylphosphine, followed by hydrolysis of the iminophosphoranes 3 with water.

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1