diethyl (1-hydroxypropyl)phosphonate | 41760-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-hydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphorylpropan-1-ol
• CAS: 41760-72-9
• 化学式: C₇H₁₇O₄P
• 分子量: 196.183
• InChiKey: AUVAYJFCWUIFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  118 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0920 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxypropyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1-Azido-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26111
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 生成 diethyl (1-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  HALL, ROGER GRAHAM;MAIER, LUDWIG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Diethyl 1-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides via the Intermediate Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1080/00397919208019072

  日期：1992.8

  Abstract The title compounds 4 have been obtained in high yields in a one-step sequence by the Mitsunobu reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates 1 with hydrazoic acid, and subsequence treatment of the inter-mediate azides 2 with triphenylphosphine, followed by hydrolysis of the iminophosphoranes 3 with water.

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。
• Kinetic resolution of hydroxyalkanephosphonates catalyzed by Candida antarctica lipase B in organic media
  作者：Yonghui Zhang、Chengye Yuan、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00229-6

  日期：2002.4

  A series of hydroxyalkanephosphonates were studied as substrates for CALB catalyzed acetylation with emphasis on enantioselectivity and chemical structure of substrates. Some hydroxyalkanephosphonates could be resolved successfully to give both (R)- and (S)-isomers with high enantiomeric excess.

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。
• Formation of Phosphate Derivatives by the Reaction of Propyl and Allyl Halides with Phosphorus Trichloride and Oxygen
  作者：Yoshiki Okamoto、Toshihiro Okada、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.48.484

  日期：1975.2

  In addition to phosphonyl dichlorides, a significant amount of phosphoryl dichlorides was obtained by the reaction of propyl and allyl halides with phosphorus trichloride in oxygen atmosphere. Formation of the P–O–C bond can be explained by a scheme involving a preferential reaction of the bridged intermediate radical with oxygen.

  除了磷酰二氯，大量的磷酰二氯是通过丙基和烯丙基卤与三氯化磷在氧气氛中反应获得的。P-O-C 键的形成可以通过一个涉及桥接中间自由基与氧的优先反应的方案来解释。
• Enantioselective Acylphosphonylation—Dual Lewis Acid–Lewis Base Activation of Aldehyde and Acylphosphonate
  作者：Ye-Qian Wen、Robin Hertzberg、Christina Moberg

  DOI：10.1021/jo500895u

  日期：2014.7.3

  obtained by a one-step procedure consisting of reaction of diethyl acetylphosphonate with prochiral aldehydes in the presence of a catalytic system comprising a chiral Lewis acid, an achiral Lewis base, and a Brønstedt base. Best results were obtained using a tridentate Schiff base aluminum(III) Lewis acidic complex, 1H-1,2,3-benzotriazole, and a tertiary amine such as DBU. The target compounds were

  乙酰氧基膦酸酯是通过一步法获得的，该过程由乙酰膦酸二乙酯与前手性醛在包含手性路易斯酸，非手性路易斯碱和布朗斯台德碱的催化体系的存在下反应组成。使用三齿Schiff碱铝（III）Lewis酸性配合物，1 H -1,2,3-苯并三唑和叔胺（例如DBU ）可获得最佳结果。在大多数情况下，以高收率获得目标化合物，但对映体比例适中（最高78:22）。
• An electron spin resonance study of alkyl radical addition to diethyl vinylphosphonate
  作者：Jehan A. Baban、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p29810000161

  日期：——

  The irreversible addition of alkyl radicals to diethyl vinylphosphonate to give the α-phosphorylalkyl radicals (1) has been studied by e.s.r. spectroscopy at 233 K in hydrocarbon solvents. The rate constants for addition (kadd) have R·+ H2CCHP(O)(OEt)2 [graphic omitted] RCH2ĊHP(O)(OEt)2(1) been determined relative to those (2kAt) for self-reaction of (1) for a series of addenda. The values of 2kAt

  已在烃溶剂中于233 K下通过电离能谱研究了将烷基不可逆地加成到乙烯基膦酸二乙酯上以生成α-磷酰基烷基（1）。速率常数的加法（ķ加载）具有R·+ H 2 Ç CHP（O）（OET）2 [图形省略] RCH 2 CHP（O）（OET）2相对确定的（1）到过的那些（2 ķ甲t）（1）对于一系列附加物的自反应。2 k A t的值已在（1; R = Me）（2.0×10 9 dm 3 mol –1 s ）的单独的动力学esr实验中测量。–1）和（1； R = Bu t）（5.0×10 8 dm 3 mol –1 s –1），因此获得了k add的绝对值。速率常数ķ附加沿该系列R增大·=我·（2.5×10 3分米3摩尔-1小号-1）