4-methyl-5-methylene-2-oxo-1-(2-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-methylene-2-oxo-1-(2-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-5-methylene-2-oxo-1-phenethyl-2,5-dihydro-1Hpyrrole-3-carbonitrile；4-Methyl-5-methylidene-2-oxo-1-(2-phenylethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RSGIPGVPMVFEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-1-(2-(phenyl)ethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到4-methyl-5-methylene-2-oxo-1-(2-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从经典的2-氨基吡咯合成物中分离5-羟基γ-内酰胺

  摘要：

  5-羟基-γ-内酰胺是经典的2-氨基吡咯合成中的主要副产物，该合成涉及将原位制备的α-氨基酮与氰基乙酸甲酯缩合。经典的2-氨基吡咯以非常低的收率或根本没有收率获得。使用亚硫酰氯将一种5-羟基-γ-内酰胺以高收率脱水成已知的5-亚甲基-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.3156

文献信息

• Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams
  作者：Raju Adhikari、Dionne A. Jones、Andris J. Liepa、Roland H. Nearn

  DOI：10.1071/ch05286

  日期：——

  N-Substituted cyanoacetamides 1 were condensed with 1,2-diketones 2 under base catalysis to form γ-hydroxy γ-lactams 3. Treatment of 3 with acids gave novel fungicidal γ-methylene γ-lactams 4. The exocyclic double bond of 4b reacted reversibly with 4-toluene sulfinate.

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。
• Isolation of 5-Hydroxy-γ-lactams from a Classical 2-Aminopyrrole Synthesis
  作者：Nisaraporn Suthiwangcharoen、Andrew C. Bean、Minna Hassan、Cheryl K. Eidell、Chad E. Stephens

  DOI：10.1002/jhet.3156

  日期：2018.5

  5‐hydroxy‐γ‐lactams have been isolated as major byproducts from a classical 2‐aminopyrrole synthesis involving condensation of an in situ prepared α‐aminoketone with methyl cyanoacetate. The classical 2‐aminopyrrole was obtained in very low yield, or not at all. One 5‐hydroxy‐γ‐lactam was dehydrated to the known 5‐methylene‐γ‐lactam in good yield using thionyl chloride.

  5-羟基-γ-内酰胺是经典的2-氨基吡咯合成中的主要副产物，该合成涉及将原位制备的α-氨基酮与氰基乙酸甲酯缩合。经典的2-氨基吡咯以非常低的收率或根本没有收率获得。使用亚硫酰氯将一种5-羟基-γ-内酰胺以高收率脱水成已知的5-亚甲基-γ-内酰胺。