7-methoxy-4,5-dihydro-1(2)H-benzo[g]indazole | 14707-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-4,5-dihydro-1(2)H-benzo[g]indazole
• 英文别名: 4,5-Dihydro-7-methoxy-1H-benz[g]indazol；4,5-Dihydro-7-methoxy-1H-benzindazol；7-Methoxy-4,5-dihydro-benzoindazol；7-methoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole
• CAS: 14707-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YUWNNFSRQHLLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  429.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4,5-dihydro-1(2)H-benzo[g]indazole 在 氢溴酸 作用下， 以80%的产率得到4,5-二氢-1H-苯[g]吲唑-7-醇
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑衍生物的合成及其潜在的抗过敏活性研究。

  摘要：

  描述了一系列被视为活性双吡唑1类似物的单吡唑衍生物（2-14）的合成和口服抗过敏活性的研究。除了已知的5-氨基吲唑（2）外，没有一种化合物对大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）有明显的抑制作用。但是，该化合物的活性低于化合物1的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a025
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到7-methoxy-4,5-dihydro-1(2)H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Monalisa; Konwar, Dilip; Dutta, Dipak Kr., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2112 - 2114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aryl-substituted or aryl-fused N-hydroxyethyl and N-hydroxymethypyrazole derivatives as potential ligands for the estrogen receptor
  作者：Maryam Allahyari-Devin、Behnam Abedi、Latifeh Navidpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-012-0126-z

  日期：2013.2

  N-hydroxyethylpyrazole (12a–f) and N-hydroxymethylpyrazole derivatives (15a–f) were designed for their estrogenic activities, having a 11.0 ± 0.5 Å distance between their two hydroxyl groups, aliphatic–OH and phenolic–OH similar to 17β-estradiol (E2) as an endogenous hormone. To synthesize the title compounds, the key intermediate 1,3-dicarbonyl derivatives (2 and 8), were treated with hydrazine hydrate to produce

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。
• Selective synthesis of some 4,5-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]indazoles and 8,9-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indazoles via the vilsmeier-haack reaction under thermal and microwave assisted conditions
  作者：Ganesabaskaran Sivaprasad、Radhakrishnan Sridhar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570430219

  日期：2006.3

  A selective and easy method is described for the synthesis of 4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazoles and 8,9-dihydro-2H-benzo[e]indazoles by the Vilsmeier-Haack reaction of various tetralone phenylhydrazones under thermal and microwave irradiation conditions.

  描述了通过各种四氢萘酮苯并azo的Vilsmeier-Haack反应合成4,5-二氢-2 H-苯并[ g ]吲唑和8,9-二氢-2 H-苯并[ e ]吲唑的选择性简便方法在热和微波辐射条件下。
• PARSIA M. T. DI; SUAREZ C.; VITOLO M. J.; MARQUEZ V. E.; BEYER B.; URBINA+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 117-119
  作者：PARSIA M. T. DI、 SUAREZ C.、 VITOLO M. J.、 MARQUEZ V. E.、 BEYER B.、 URBINA+

  DOI：——

  日期：——
• TISSUE NON-SPECIFIC ALKALINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF FOR TREATING VASCULAR CALCIFICATION
  申请人：MILLAN JOSE LUIS

  公开号：US20090156560A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed herein are compounds that are tissue-nonspecific alkaline phosphatase inhibitors. The disclosed compounds are used to treat, prevent, or abate vascular calcification, arterial calcification and other cardiovascular diseases.
• US3987055A
  申请人：——

  公开号：US3987055A

  公开（公告）日：1976-10-19