5-(3-氨基丙基)-1H-咪唑-2-胺 | 202391-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(3-氨基丙基)-1H-咪唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-1H-咪唑-4-丙胺
• 英文名称: 2-amino-homohistamine
• 英文别名: 5-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 202391-71-7
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• mdl: MFCD11112122
• 分子量: 140.188
• InChiKey: UEEYLEBZWQYELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  376.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氨基丙基)-1H-咪唑-2-胺 在 溴 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-amino-5-(3-aminopropylidene)-1H-imidazolin-4-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。

  公开号：

  US20090143230A1
• 作为产物：
  描述：

  aerophobin-2 在 盐酸 作用下， 生成 5-(3-氨基丙基)-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  真正的海绵Verongia aerophoba的溴化合物

  摘要：

  从海绵Verongia aerophoba中分离出了三种新型溴化合物。以前被鉴定为Aerophoba的海绵，含有相关但不同的溴化合物，确实是相关的V. Cavernicola物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88087-9

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole
  作者：Sudhir R. Shengule、Peter Karuso

  DOI：10.1071/ch13346

  日期：——

  The diastereoselective Pictet–Spengler reaction of aminopropyl-2-aminoimidazole with enantiopure aldehydes has been investigated. With amino acid-derived aldehydes, anti stereochemistry is favoured, with a diastereoselectivity up to 92 % achievable. The absolute stereochemistry of the products was determined through synthesis of a rigid derivative and from NMR data in combination with molecular modelling. The diastereoselectivity was shown to be dependent on the steric bulk of the amino acid side chain and independent of the nitrogen protecting group. Lewis acids catalysed the reaction but did not affect the diastereoselectivity.

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。
• A convenient strategy for synthesizing the Agelas alkaloids clathrodin, oroidin, and hymenidin and their (un)saturated linker analogs
  作者：Aleš Žula、Danijel Kikelj、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.087

  日期：2014.7

  pathways starting from l-ornithine and benzyl 1,2-dihydropyridine-1-carboxylate respectively, using (i) an innovative combination of Weinreb amide strategy with di-Boc protection, and (ii) a modified pyridine-1(2H)-carboxylate based strategy. Convenient access to these 2-aminoimidazole amines is crucial for the synthesis of libraries of clathrodin, oroidin, and hymenidin analogs.

  描述了一种可扩展的合成策略，该策略用于可扩展合成来自海洋Agelas物种及其拥有饱和或不饱和连接子部分的2-氨基咪唑生物碱，clathrodin，oroidin和hymenidin 。关键中间体4-（3-氨基丙基）-1 H-咪唑-2-胺和（E）-4-（3-氨基丙-1-烯-1-基）-1 H-咪唑-2-胺为（i）Weinreb酰胺策略与di-Boc保护的创新结合，以及（ii）修饰的吡啶-1，通过两种不同的合成途径分别从1-鸟氨酸和1,2-二氢吡啶-1-甲酸苄酯开始（2小时）-基于羧酸盐的策略。方便地使用这些2-氨基咪唑胺对于合成clathrodin，oroidin和hymenidin类似物的库至关重要。
• Synthesis of Marine Sponge Alkaloids Oroidin, Clathrodin, and Dispacamides. Preparation and Transformation of 2-Amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines from 2-Aminoimidazoles
  作者：Anne Olofson、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9718298

  日期：1998.2.1

  The preparation and transformation of 2-amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines A from 2-aminoimidazoles (AIs) is described. The oxidation of 2-aminoimidazole 8 with NCS in methanol affords cyclic guanidine adduct 9 which, upon heating, affords vinylogous AI derivative 3 and 8-aminoimidazolinone (glycocyamidine) 13. Olefin 3 comprises the core structure found in the oroidin alkaloids. Furthermore, oxidation of 8 with B-2 and DMSO affords directly alpha,beta-unsaturated imidazolinone 14 which is the key structural unit comprising the dispacamides (2). A highly facile and practical synthesis of the C11N5 marine sponge alkaloids oroidin (la), clathrodin (1c), and dispacamides (2) is outlined.
• Second generation 2-aminoimidazole based advanced glycation end product inhibitors and breakers
  作者：Robert E. Furlani、Mike A. Richardson、Brendan K. Podell、David F. Ackart、Jessica D. Haugen、Roberta J. Melander、Randall J. Basaraba、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.080

  日期：2015.11

  The formation of advanced glycation end-products (AGE) as a result of the action of reducing sugars on host macromolecules plays a role in increased morbidity of diabetic patients. There are currently no clinically available therapeutics for the prevention or eradication of AGEs. Following our previous identification of 2-aminoimidazole (2-AI) based AGE inhibitors and breakers, we now report the use of a rapid, scalable, two-step procedure to access a second generation of 2-AI based anti-AGE compounds from commercially available amino acids. Several second generation compounds exhibit increased AGE inhibition and breaking activty compared to the first generation compounds and to the known AGE inhibitor aminoguanidine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.