4-(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1384873-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-2-sulfanylidene-6-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1384873-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: VWLCXCLOFCLDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到4-(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Preliminary in-Vitro Cytotoxic Evaluation of Some Substituted Tetrahydro-naphthalene (2',3',4',6'-Tetra-O-Acetyl-β-D-Gluco/-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  已经描述了掺入1,2,3,4-四氢萘和/或1,2-二氢吡啶部分的新型S-糖苷和N-糖苷的简便且高产率的合成。在碱性和酸性介质存在下，苷元 2、4 和 7 与不同的活化卤糖偶联。初步体外细胞毒性评估表明，化合物 3c、3f、5c 和 7b 显示出良好的活性。 Autodock Vina 针对酪氨酸激酶 (TK)（PDB 代码：1t46）进行了分子对接研究。对对接输出进行了分析，一些化合物显示出氢键 (H-B) 形成，合理距离范围为 2.06 A° 至 3.06 A°，在指定口袋中发现了 Thr 670 和 Cys 673 残基。正如 pdbsum 所预期的那样，Glu 640 和 Asp 810 残基均未观察到氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules17044717
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-7-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Preliminary in-Vitro Cytotoxic Evaluation of Some Substituted Tetrahydro-naphthalene (2',3',4',6'-Tetra-O-Acetyl-β-D-Gluco/-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  已经描述了掺入1,2,3,4-四氢萘和/或1,2-二氢吡啶部分的新型S-糖苷和N-糖苷的简便且高产率的合成。在碱性和酸性介质存在下，苷元 2、4 和 7 与不同的活化卤糖偶联。初步体外细胞毒性评估表明，化合物 3c、3f、5c 和 7b 显示出良好的活性。 Autodock Vina 针对酪氨酸激酶 (TK)（PDB 代码：1t46）进行了分子对接研究。对对接输出进行了分析，一些化合物显示出氢键 (H-B) 形成，合理距离范围为 2.06 A° 至 3.06 A°，在指定口袋中发现了 Thr 670 和 Cys 673 残基。正如 pdbsum 所预期的那样，Glu 640 和 Asp 810 残基均未观察到氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules17044717