1,3-双(4-甲基吡啶-2-基)硫脲 | 5440-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-甲基吡啶-2-基)硫脲
• 英文名称: N,N'-bis(4-methyl-2-pyridinyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-Bis-<4-methyl-pyridyl-(2)>-thioharnstoff；1,3-bis-(4-methyl-pyridin-2-yl)-thiourea；1,3-bis(4-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 5440-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄S
• 分子量: 258.347
• InChiKey: HFUVJZDKYWLESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-甲基吡啶-2-基)硫脲 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,7-Dimethyl-4bλ⁴-thia-4a,4c,9,10-tetraaza-indeno[1,2-a]indene
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methylpyridin-2-yl)carbamodithioic acid 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-双(4-甲基吡啶-2-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c

文献信息

• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，