3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 39860-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 39860-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MQTQUECBPMWTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以38%的产率得到3-benzyl-6-bromo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3H-quinazolin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的光物理性质

  摘要：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one（DHQ）衍生物的合成方法是，用胺处理异戊酸酐，然后用醛或酮进行环缩合。衍生物通过1 H和13 C NMR，元素分析和HRMS进行表征。在不同的溶剂（十六烷，苯，氯仿，甲醇和乙腈）中记录了DHQ衍生物的吸收和发射光谱。吸收和发射最大值均与溶剂有关且发生红移。磨牙的消光系数确定为2364–4820 M -1  cm -1。化合物的斯托克斯位移很大，并且随着溶剂极性的增加而增加。对于吸收和发射过程显示的此特征和红移效应表明，这些荧光分子的偶极矩在激发态下高于基态。在DHQ 4的不同溶剂中获得了荧光量子产率和寿命。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.005

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• 一种芳杂环取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法与应用
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111499616B

  公开（公告）日：2022-07-22

  一种芳杂环取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构式如式(Ⅰ)所示：（Ⅰ），其中，X为CH2、CH=CH或CH2CH2；R1为H、卤素、羟基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷基中的至少一种；R2为H、含有一个至四个氧或氮的C4‑C7杂环或杂环烷基、取代或未取代的芳基或芳烷基。本发明所述产品能够从根本上改善羧基生物利用率低及海因类对ALR2的选择性差的缺陷，还能够提高化合物的抗氧化活性，发展多功能多靶标的醛糖还原酶抑制剂，在抑制ALR2的同时缓解持续高血糖引起的氧化应激反应，从药代动力学水平上改善药效。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• An efficient route towards quinazolinone derivatives via I2-DMSO promoted oxidative decarboxylation of α-amino acid and subsequent oxidative annulation reaction
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1055/a-2065-3169

  日期：——

  An efficient and straightforward strategy to synthesize a wide range of quinazolinone derivatives from commercially inexpensive 2-aminobenzamides and various amino acids via molecular iodine promoted oxidative decarboxylation of α-amino acids, followed by oxidative cyclization reaction, is revealed. Operational simplicity, consistent yield, functional group tolerance and sustainability are the other

  揭示了一种有效且直接的策略，通过分子碘从商业廉价的 2-氨基苯甲酰胺和各种氨基酸合成各种喹唑啉酮衍生物，促进 α-氨基酸的氧化脱羧，然后进行氧化环化反应。操作简单、产量一致、官能团耐受性和可持续性是该反应的其他值得注意的特征。采用目前的策略可以方便地制备大量喹唑啉酮衍生物。在相同的反应条件下合成其他相关的杂芳烃，如苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，拓宽了该方法的范围。
• Photophysical properties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Fanny A. Cabrera-Rivera、Jaime Escalante、Hugo Morales-Rojas、David F. Zigler、Robert D. Schmidt、Lauren E. Jarocha、Malcolm D.E. Forbes

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.005

  日期：2014.11

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one (DHQ) derivatives were synthesized by treatment of isatoic anhydride with amines and subsequent cyclocondensation with aldehydes or ketones. The derivatives were characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis and HRMS. Absorption and emission spectra of DHQ derivatives were recorded in different solvents (hexadecane, benzene, chloroform, methanol and acetonitrile)

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one（DHQ）衍生物的合成方法是，用胺处理异戊酸酐，然后用醛或酮进行环缩合。衍生物通过1 H和13 C NMR，元素分析和HRMS进行表征。在不同的溶剂（十六烷，苯，氯仿，甲醇和乙腈）中记录了DHQ衍生物的吸收和发射光谱。吸收和发射最大值均与溶剂有关且发生红移。磨牙的消光系数确定为2364–4820 M -1  cm -1。化合物的斯托克斯位移很大，并且随着溶剂极性的增加而增加。对于吸收和发射过程显示的此特征和红移效应表明，这些荧光分子的偶极矩在激发态下高于基态。在DHQ 4的不同溶剂中获得了荧光量子产率和寿命。