3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 39860-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-benzyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 39860-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MQTQUECBPMWTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以38%的产率得到3-benzyl-6-bromo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 中的直接卤化反应

  摘要：

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出

  DOI：

  10.3987/com-12-12473
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3H-quinazolin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的光物理性质

  摘要：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one（DHQ）衍生物的合成方法是，用胺处理异戊酸酐，然后用醛或酮进行环缩合。衍生物通过1 H和13 C NMR，元素分析和HRMS进行表征。在不同的溶剂（十六烷，苯，氯仿，甲醇和乙腈）中记录了DHQ衍生物的吸收和发射光谱。吸收和发射最大值均与溶剂有关且发生红移。磨牙的消光系数确定为2364–4820 M -1  cm -1。化合物的斯托克斯位移很大，并且随着溶剂极性的增加而增加。对于吸收和发射过程显示的此特征和红移效应表明，这些荧光分子的偶极矩在激发态下高于基态。在DHQ 4的不同溶剂中获得了荧光量子产率和寿命。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.005

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• 一种芳杂环取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法与应用
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111499616B

  公开（公告）日：2022-07-22

  一种芳杂环取代的喹唑啉酮衍生物及其合成方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构式如式(Ⅰ)所示：（Ⅰ），其中，X为CH2、CH=CH或 ；R1为H、卤素、羟基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷基中的至少一种；R2为H、含有一个至四个氧或氮的C4‑C7杂环或杂环烷基、取代或未取代的芳基或芳烷基。本发明所述产品能够从根本上改善羧基生物利用率低及海因类对ALR2的选择性差的缺陷，还能够提高化合物的抗氧化活性，发展多功能多靶标的醛糖还原酶抑制剂，在抑制ALR2的同时缓解持续高血糖引起的氧化应激反应，从药代动力学水平上改善药效。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• An efficient route towards quinazolinone derivatives via I2-DMSO promoted oxidative decarboxylation of α-amino acid and subsequent oxidative annulation reaction
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1055/a-2065-3169

  日期：——

  An efficient and straightforward strategy to synthesize a wide range of quinazolinone derivatives from commercially inexpensive 2-aminobenzamides and various amino acids via molecular iodine promoted oxidative decarboxylation of α-amino acids, followed by oxidative cyclization reaction, is revealed. Operational simplicity, consistent yield, functional group tolerance and sustainability are the other

  揭示了一种有效且直接的策略，通过分子碘从商业廉价的 2-氨基苯甲酰胺和各种氨基酸合成各种喹唑啉酮衍生物，促进 α-氨基酸的氧化脱羧，然后进行氧化环化反应。操作简单、产量一致、官能团耐受性和可持续性是该反应的其他值得注意的特征。采用目前的策略可以方便地制备大量喹唑啉酮衍生物。在相同的反应条件下合成其他相关的杂芳烃，如苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，拓宽了该方法的范围。