3-benzyl-2-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone | 1384194-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-Benzyl-2-tert-butyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-benzyl-2-tert-butyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1384194-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: NCUKNAUDQZXNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 以 氯仿 为溶剂， 以98.9%的产率得到3-benzyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Elimination in 2,3-Dihydro-2-tert-butyl-3-benzyl-4(1H)-­quinazolinone: Theoretical Calculations and Radical Trapping Using TEMPO Derivatives

  摘要：

  Photochemical irradiation of 2,3-dihydro-2-tert-butyl-3-benzyl-4(1H)-quinazolinone produced 3-benzyl-4(3H)-quinazolinone through photoinduced elimination via a radical mechanism. The use of photochemical conditions such as chloroform and UV irradiation (lambda = 254 nm) got the 3-benzyl-4(3H)-quinazolinone in a high yield. Some theoretical calculations were achieved to explain the mechanism and the presence of radical intermediates was confirmed by trapping with different 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290492
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的光物理性质

  摘要：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one（DHQ）衍生物的合成方法是，用胺处理异戊酸酐，然后用醛或酮进行环缩合。衍生物通过1 H和13 C NMR，元素分析和HRMS进行表征。在不同的溶剂（十六烷，苯，氯仿，甲醇和乙腈）中记录了DHQ衍生物的吸收和发射光谱。吸收和发射最大值均与溶剂有关且发生红移。磨牙的消光系数确定为2364–4820 M -1  cm -1。化合物的斯托克斯位移很大，并且随着溶剂极性的增加而增加。对于吸收和发射过程显示的此特征和红移效应表明，这些荧光分子的偶极矩在激发态下高于基态。在DHQ 4的不同溶剂中获得了荧光量子产率和寿命。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.005

文献信息

• Direct Halogenation Reactions in 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones
  作者：Jaime Escalante、Claudia Ortíz-Nava、Perla Román-Bravo、Marco A. Leyva、Fanny A. Cabrera-Rivera

  DOI：10.3987/com-12-12473

  日期：——

  Reaction of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones with NBS, Br2/Et3N and NCS yields 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones with moderate to good yield. The method does not require a catalyst and offers extremely short reaction time. INTRODUCTION 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones form an important class of bioactive compounds and these can easily be oxidized to their quinazolin-4(3H)-one analogues. 1

  2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones 与 NBS、Br2/Et3N 和 NCS 反应生成 6,8-Br/Cl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones，产率中等至良好。该方法不需要催化剂并且反应时间极短。简介 2,3-Dihydro-4(1H)-quinazolinones 是一类重要的生物活性化合物，它们很容易被氧化成它们的 quinazolin-4(3H)-one 类似物。1 一般来说，喹唑啉酮的衍生物被认为是大量不同生物碱 3 的重要组成部分 2，并具有广泛的生物和药物活性。4 此外，由于卤代喹唑啉酮的药效作用，人们进行了大量的合成努力。5 例如，将氟或氯原子结合到活性化合物中会导致分子性质发生有益的变化，例如更高的脂溶性导致不同的吸收和传输速率、改变的电子效应、提高的稳定性和等效的空间大小。6 另一方面，用溴卤化的喹唑啉酮已显示出