5-[4-[2,6-bis[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]piperazin-4-ium-1-yl]sulfonyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine;iodide | 1587704-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[4-[2,6-bis[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]piperazin-4-ium-1-yl]sulfonyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine;iodide
• CAS: 1587704-68-4
• 化学式: C₅₂H₆₄N₅O₂S*I
• 分子量: 950.083
• InChiKey: TXDNZGHLPPMZCB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 5-[4-[2,6-bis[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]piperazin-4-ium-1-yl]sulfonyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine;iodide 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2Z)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2Z)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide 、
  参考文献：
  名称：

  对“用于高选择性检测细胞培养物和活小鼠组织中谷胱甘肽的花青基荧光探针”的更正

  摘要：

  第 5352-5253 页。由于仪器故障，应修正体外检测条件。探针 (5 μM) 的所有测量均使用含 0.5% DMSO（λex = 635 nm，λem = 785 nm，狭缝：10/10 nm）的 PBS 缓冲溶液（10 mM，pH 7.36）中的氨基酸（500 μM）进行. 此处显示的图 2 反映了这些更正，并且支持信息也已更正。荧光光谱的其他相关描述遵循上述条件。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05099
• 作为产物：
  描述：

  IR-780 碘化物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[4-[2,6-bis[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]piperazin-4-ium-1-yl]sulfonyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine;iodide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND BASED ON CYANINE SCAFFOLD FOR DIAGNOSIS SEPSIS BY SELECTIVELY DETECT GLUTATHIONE

  摘要：

  本发明涉及一种基于青蛉酮骨架的化合物，用于通过选择性检测谷胱甘肽诊断败血症。根据本发明的基于青蛉酮骨架的化合物具有在细胞内环境中保持其结构的优点，并且在众多含硫醇基团（R—SH）的氨基酸中只对谷胱甘肽选择性地发生反应，如半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽，从而产生吸收或荧光光谱的变化，使得该化合物在生物样本中检测体内谷胱甘肽以及诊断表现为谷胱甘肽浓度变化的败血症具有用途。

  公开号：

  US20160083344A1

文献信息

• Cyanine-Based Fluorescent Probe for Highly Selective Detection of Glutathione in Cell Cultures and Live Mouse Tissues
  作者：Jun Yin、Younghee Kwon、Dabin Kim、Dayoung Lee、Gyoungmi Kim、Ying Hu、Ji-Hwan Ryu、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja412628z

  日期：2014.4.9

  fluorescence imaging of GSH in living cells. Furthermore, probe 2 can determine changes in the intracellular levels of GSH modualated by H2O2. The properties of 2 enable its use in monitoring GSH in vivo in a mouse model. The results showed that intravenous injection of 2 into a mouse generates a dramatic image in which strong fluorescence is emitted from various tissues, including the liver, kidney, lung

  谷胱甘肽 (GSH) 在人类病理学中起着至关重要的作用。能够检测体内细胞内谷胱甘肽的近红外荧光传感器将是了解疾病机制的有用工具。在这项工作中，制备了两种含有磺酰胺基团的基于花青的荧光探针 1 和 2。对含有 2,4-二硝基苯磺酰胺基团的探针 1 显示的荧光变化进行评估，表明它具有细胞膜渗透性，可以选择性地检测活体中的硫醇，如 GSH、半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy)。细胞。1 对硫醇的反应可以通过用 N-甲基马来酰亚胺 (NMM) 处理来逆转。探针 2 具有 5-（二甲氨基）萘磺酰胺基团，对 GSH 比 Cys 和 Hcy 显示出高选择性，并且可以使用 NMM 逆转其响应。2 的潜在生物学效用通过其在活细胞中 GSH 的荧光成像中的使用来显示。此外，探针 2 可以确定由 H2O2 调节的细胞内 GSH 水平的变化。2 的特性使其可用于在小鼠模型中监测体内 GSH。结果表明，将
• US9951226B2
  申请人：——

  公开号：US9951226B2

  公开（公告）日：2018-04-24