1-Palmityl-2-linolyl-sn-glycero-3-phosphorylethanolamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-Palmityl-2-linolyl-sn-glycero-3-phosphorylethanolamin
• 英文别名: [(2R)-1-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] octadeca-9,12-dienoate
• 化学式: C₃₉H₇₄NO₈P
• 分子量: 715.992
• InChiKey: HBZNVZIRJWODIB-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Palmityl-2-linolyl-sn-glycero-3-phosphorylethanolamin 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-azidopentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimuli-Responsive Vesicular Nanospheres Fabricated by Lipopolymer Hybrids for Tumor-Targeted Photodynamic Therapy

  摘要：

  已开发出一种智能递送系统，用于光敏剂氯化铽（Ce6）的靶向光动力治疗（PDT）。将大豆卵磷脂衍生的磷脂酰胆碱（PC）、磷脂酰乙醇胺-聚（L-组氨酸）40（PE–p(His)40）和结合叶酸（FA）的磷脂酰乙醇胺-聚（N-异丙基丙烯酰胺）40（PE–p(NIPAM)40–FA）以不同比例简单自组装，形成特征显著的智能纳米球：(i) 稳定且均匀的粒子大小（约100 nm），(ii) 正的表面电荷，(iii) 高达45%的疏水性药物（Ce6）负载效率，(iv) 共价连接的靶向基团，(v) 低细胞毒性，(vi) 智能性，显示(p(His)链)基于pH的响应和(p(NIPAM)链)基于温度的响应。用包裹Ce6的囊泡纳米球（Ce6@VNS）确认了在不同温度和pH条件下，Ce6@VNS在KB肿瘤细胞中的细胞摄取、细胞内分布和光毒性的效率相较于游离Ce6。Ce6@VNS系统在KB细胞上的光动力治疗效率显著高于游离Ce6。受体介导的抑制研究证明了Ce6在靶向肿瘤细胞中的特定递送。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.5b01474

文献信息

• Dual Stimuli-Responsive Vesicular Nanospheres Fabricated by Lipopolymer Hybrids for Tumor-Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Johnson V. John、Chung-Wook Chung、Renjith P. Johnson、Young-Il Jeong、Kyu-Don Chung、Dae Hwan Kang、Hongsuk Suh、Hongyu Chen、Il Kim

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01474

  日期：2016.1.11

  Smart delivery system of photosensitizer chlorin e6 (Ce6) has been developed for targeted photodynamic therapy (PDT). Simple self-assemblies of the mixtures comprising soybean lecithin derived phosphatidylcholine (PC), phosphatidylethanolamine-poly(l-histidine)40 (PE–p(His)40), and folic acid (FA) conjugated phosphatidylethanolamine-poly(N-isopropylacrylamide)40 (PE–p(NIPAM)40–FA) in different ratios yield smart nanospheres characterized by (i) stable and uniform particle size (∼100 nm), (ii) positive surface charge, (iii) high hydrophobic drug (Ce6) loading efficiency up to 45%, (iv) covalently linked targeting moiety, (v) low cytotoxicity, and (vi) smartness showing p(His) block oriented pH and p(NIPAM) oriented temperature responsiveness. The Ce6-encapsulated vesicular nanospheres (Ce6@VNS) were used to confirm the efficiency of cellular uptake, intracellular distribution, and phototoxicity against KB tumor cells compared to free Ce6 at different temperature and pH conditions. The Ce6@VNS system showed significant photodynamic therapeutic efficiency on KB cells than free Ce6. A receptor-mediated inhibition study proved the site-specific delivery of Ce6 in targeted tumor cells.

  已开发出一种智能递送系统，用于光敏剂氯化铽（Ce6）的靶向光动力治疗（PDT）。将大豆卵磷脂衍生的磷脂酰胆碱（PC）、磷脂酰乙醇胺-聚（L-组氨酸）40（PE–p(His)40）和结合叶酸（FA）的磷脂酰乙醇胺-聚（N-异丙基丙烯酰胺）40（PE–p(NIPAM)40–FA）以不同比例简单自组装，形成特征显著的智能纳米球：(i) 稳定且均匀的粒子大小（约100 nm），(ii) 正的表面电荷，(iii) 高达45%的疏水性药物（Ce6）负载效率，(iv) 共价连接的靶向基团，(v) 低细胞毒性，(vi) 智能性，显示(p(His)链)基于pH的响应和(p(NIPAM)链)基于温度的响应。用包裹Ce6的囊泡纳米球（Ce6@VNS）确认了在不同温度和pH条件下，Ce6@VNS在KB肿瘤细胞中的细胞摄取、细胞内分布和光毒性的效率相较于游离Ce6。Ce6@VNS系统在KB细胞上的光动力治疗效率显著高于游离Ce6。受体介导的抑制研究证明了Ce6在靶向肿瘤细胞中的特定递送。