7-n-butyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxyphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-n-butyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxyphthalide
• 英文别名: 7-butyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: GEPGMTCZNJIHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-n-butyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxyphthalide 在 aluminium(III) iodide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-丁基-3,6,8-三羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Non-Steroidal Estrogen Receptor Antagonists R1128 A, B, C, and D via an Oxazoline-Promoted Iterative ortho-Lithiation Strategy

  摘要：

  以 2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基噁唑啉 (3) 的迭代正交石灰化反应为关键反应，实现了非甾体雌激素受体拮抗剂 R1128 A-D (1a-1d) 的简便全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110243
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-n-butyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Non-Steroidal Estrogen Receptor Antagonists R1128 A, B, C, and D via an Oxazoline-Promoted Iterative ortho-Lithiation Strategy

  摘要：

  以 2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基噁唑啉 (3) 的迭代正交石灰化反应为关键反应，实现了非甾体雌激素受体拮抗剂 R1128 A-D (1a-1d) 的简便全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110243

文献信息

• Synthesis of Non-Steroidal Estrogen Receptor Antagonists R1128 A, B, C, and D via an Oxazoline-Promoted Iterative <i>ortho</i>-Lithiation Strategy
  作者：Tsutomu Fukuda、Koichiro Fukushima、Susumu Sanai、Masatomo Iwao

  DOI：10.1246/bcsj.20110243

  日期：2012.1.15

  A concise total synthesis of non-steroidal estrogen receptor antagonists R1128 A–D (1a–1d) has been achieved using iterative ortho-lithiation of 2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyloxazoline (3) as the key reaction.

  以 2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基噁唑啉 (3) 的迭代正交石灰化反应为关键反应，实现了非甾体雌激素受体拮抗剂 R1128 A-D (1a-1d) 的简便全合成。