(E)-4'-benzyloxy-3,3',5-trimethoxystilbene | 54922-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4'-benzyloxy-3,3',5-trimethoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-(benzyloxy)-4-(3,5-dimethoxystyryl)-2-methoxybenzene；trans-4-Benzyloxy-3',3,5'-trimethoxystilben
• CAS: 54922-76-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: IRSFERDYGUPPTO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  539.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-benzyloxy-3,3',5-trimethoxystilbene 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到4’-羟基-3,3’,5-三甲氧基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4'-benzyloxy-3,3',5-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract

  摘要：

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141092

文献信息

• Structure and synthesis of batatasins, dormancy-inducing substances of yam bulbils
  作者：Tohru Hashimoto、Koji Hasegawa、Hisao Yamaguchi、Masahiko Saito、Sachio Ishimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80255-4

  日期：1974.12

  Abstract Batatasin, which occurs in dormant bulbils of yams ( Dioscorea batatas Decne.) and induces dormancy in this organ has been shown by spectrometric analysis and synthesis to be 3,3′-dihydroxy-5-methoxy-bibenzyl.

  摘要 Batatasin 存在于山药 (Dioscorea batatas Decne.) 的休眠球茎中并在该器官中诱导休眠，光谱分析和合成显示为 3,3'-二羟基-5-甲氧基-联苄。
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。