phenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol | 565178-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: Phenyl-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
• CAS: 565178-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NFYOQVZFQFMVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到phenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由1,1'-二苯硫基二烯二酸二酰肼和三乙基原酸酯合成双（1,3,4-恶二唑-2-基-苯基甲基）硫化物和其他相关的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  在催化量的冰醋酸存在下，对称的1,1'-二苯基硫代二乙酸二酰肼与三乙基原酸酯的反应导致形成三种杂环产物：适当的双（1,3,4-恶二唑-2-基-苯甲基）硫化物，2-苄基-1,3,4-恶二唑和2-苯甲酰基-1,3,4-恶二唑。后两种化合物的存在与起始酰肼分子中的碳硫裂变有关。通过由苯基乙酸酰肼和2-羟甲基-1,3,4-恶二唑衍生物并行合成模型1,3,4-恶二唑，证实了未预期的裂变产物的身份。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.018
• 作为产物：
  描述：

  在 rubidium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.428 g的产率得到phenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑—用于合成各种2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的新有用合成子

  摘要：

  研究了2-芳基-5-三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑对不同类型亲电试剂的反应性。这些硅烷容易与氯，溴，脂肪族酰氯，2-硝基苯磺酰氯和一些反应性异氰酸酯反应，得到相应的取代的1,3,4-恶二唑。与羰基化合物反应仅进行在F的存在-的阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.040

文献信息

• Directed Manganation of Functionalized Arenes and Heterocycles Using tmp₂Mn⋅2 MgCl₂⋅4 LiCl
  作者：Stefan H. Wunderlich、Marcel Kienle、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200903505

  日期：2009.9.14

  Convenient metalation procedures: Directed manganation using tmp2Mn⋅2 MgCl2⋅4 LiCl leads to the corresponding diorganomanganese reagents in high yields at 0–25 °C. Remarkably, a number of functionalities as well as sensitive heterocycles are tolerated in this metalation procedure (see scheme). The organomanganese species react with a great variety of electrophiles and undergo efficient oxidative amination

  方便金属化程序：使用TMP定向manganation 2 Mn⋅2的MgCl 2 ⋅4的LiCl导致高产率的相应diorganomanganese试剂在0-25℃。值得注意的是，在这种金属化过程中，可以容忍许多功能以及敏​​感的杂环（参见方案）。有机锰物质与各种各样的亲电试剂反应并进行有效的氧化胺化反应。
• The synthesis of bis(1,3,4-oxadiazol-2-yl-phenylmethyl) sulfides and other related 1,3,4-oxadiazoles from 1,1′-diphenylthiodiacetic acid dihydrazide and triethyl orthoesters
  作者：Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.018

  日期：2011.11

  1′-diphenylthiodiacetic acid dihydrazide and triethyl orthoesters in the presence of catalytic amount of glacial acetic acid resulted in the formation of three heterocyclic products: the appropriate bis(1,3,4-oxadiazol-2-yl-phenylmethyl) sulfides, 2-benzyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-benzoyl-1,3,4-oxadiazoles. The presence of the latter two compounds is connected with carbon–sulfur fission in the molecule

  在催化量的冰醋酸存在下，对称的1,1'-二苯基硫代二乙酸二酰肼与三乙基原酸酯的反应导致形成三种杂环产物：适当的双（1,3,4-恶二唑-2-基-苯甲基）硫化物，2-苄基-1,3,4-恶二唑和2-苯甲酰基-1,3,4-恶二唑。后两种化合物的存在与起始酰肼分子中的碳硫裂变有关。通过由苯基乙酸酰肼和2-羟甲基-1,3,4-恶二唑衍生物并行合成模型1,3,4-恶二唑，证实了未预期的裂变产物的身份。
• Trimethylsilyl-1,3,4-oxadiazoles—new useful synthons for the synthesis of various 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Evgenij V. Zarudnitskii、Igor I. Pervak、Anatolij S. Merkulov、Aleksandr A. Yurchenko、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.040

  日期：2008.11

  The reactivity of 2-aryl-5-trimethylsilyl-1,3,4-oxadiazoles toward different types of electrophiles was investigated. These silanes readily react with chlorine, bromine, aliphatic acyl chlorides, 2-nitrobenzenesulfenyl chloride, and some reactive isocyanates affording the corresponding substituted 1,3,4-oxadiazoles. The reactions with carbonyl compounds proceed only in the presence of F− anions.

  研究了2-芳基-5-三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑对不同类型亲电试剂的反应性。这些硅烷容易与氯，溴，脂肪族酰氯，2-硝基苯磺酰氯和一些反应性异氰酸酯反应，得到相应的取代的1,3,4-恶二唑。与羰基化合物反应仅进行在F的存在-的阴离子。