(3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 136328-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S,6R)-3-dimethoxyphosphoryl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 136328-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₇P
• 分子量: 461.452
• InChiKey: GMYNCCMJUZKLFQ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-(5S,6R)-5,6-diphenyl-3-(4'-nitrobenzylidene)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Fegley, Glenn J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8796 - 8806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Fegley, Glenn J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8796 - 8806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (2S,3S,6S)-, (2S,3S,6R)-, and (2R,3R,6S)-2,3-Methano-2,6-diaminopimelic Acids. Studies Directed to the Design of Novel Substrate-based Inhibitors of L,L-Diaminopimelate Epimerase
  作者：Robert M. Williams、Glenn J. Fegley、Reneé Gallegos、Felicity Schaefer、David L. Pruess

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00976-0

  日期：1996.1

  The asymmetric syntheses ot (2S,3S,6S)-, (2S,3S,6R)-, and (2R,3R,6S)-2,3-methano-2,6-diaminopimelic acids (7a-c) is described. The synthesis features phosphonate coupling of 13 and 14 to form the corresponding E-olefins which are subsequently cyclopropanated and deprotected under dissolving metal conditions.

  描述了（2S，3S，6S）-，（2S，3S，6R）-和（2R，3R，6S）-2,3-甲基-2,6-二氨基庚二酸（7a-c）的不对称合成。该合成的特征是13和14的膦酸酯偶联形成相应的E-烯烃，随后将其环丙烷化并在溶解金属条件下脱保护。