1-(8-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[chroman-2,2-furan]-5-yl)heptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(8-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[chroman-2,2-furan]-5-yl)heptan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R)-8-bromospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]-5-yl]heptan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₃
• 分子量: 383.326
• InChiKey: GURUFNWBYJNLMV-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[chroman-2,2-furan]-5-yl)heptan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到9-bromo-5-pentyl-3,3a,4,5,5,6-hexahydro-3H-spiro[furan-2,2-pyrano[2,3,4-de]chromene]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(3-(benzyloxy)propyl)-8-bromo-2H-chromen-5-yl)acetate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-iodoxybenzoic acid 、 氢气 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 1-(8-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[chroman-2,2-furan]-5-yl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Berkelic Acid Using Gold(I)-Catalyzed Hydroarylation and Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Margaret A. Brimble、Isabell Haym、Jonathan Sperry、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/ol302536j

  日期：2012.12.7

  A synthetic approach to the tetracyclic core of berkelic acid is reported using gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation and oxidative radical cyclizations to effect the key ring-forming steps. The carboxylic acid was introduced via a late-stage palladium-catalyzed carbonylation to afford the core tetracycle with the correct relative stereochemistry for the natural product.

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。