methyl (9R)-3,4,5-trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苯并环辛二烯木脂素
• 英文名称: methyl (9R)-3,4,5-trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: AWKMMWNRUIDOBK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9R)-3,4,5-trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylate 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;FLISAK, JOSEPH R.;AITKEN, R. ALAN, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5446-5452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 diazabicyclo(2.2.2)acetone 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 methyl (9R)-3,4,5-trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022

文献信息

• Synthesis of (–)-steganone
  作者：Eric R. Larson、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1039/p19820000521

  日期：——

  7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzo[a,c]cyclo-octene-6-carboxylic acid and further elaboration of the relevant enantiomer (11) leads to the first synthesis of enantiomerically pure (–)-steganone (1).

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。
• MEYERS, A. I.;FLISAK, JOSEPH R.;AITKEN, R. ALAN, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5446-5452
  作者：MEYERS, A. I.、FLISAK, JOSEPH R.、AITKEN, R. ALAN

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses
  作者：A. I. Meyers、Joseph R. Flisak、R. Alan Aitken

  DOI：10.1021/ja00252a022

  日期：1987.9