2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulene | 51487-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苯并环辛二烯木脂素
• 英文名称: 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulene
• 英文别名: 4,5,14,15-Tetramethoxytricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene；4,5,14,15-tetramethoxytricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 51487-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: AKFJKIBUAWWUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulene 、 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro1,1,4,4,7,7,10,10-octamethylnaphthacene cation radical hexachloroantimonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯) 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以59%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c][8]annulene
  参考文献：
  名称：

  活性钼基阳极用于脱氢偶联反应

  摘要：

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201712718

文献信息

• An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂
  作者：Jingjing Yang、Shutao Sun、Ziyu Zeng、Hongbo Zheng、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c4ob01409j

  日期：——

  An activated manganese dioxide (MnO2)–BF3·OEt2 oxidation system was developed to efficiently mediate the intramolecular as well as intermolecular biaryl coupling. The oxidative coupling proceeds smoothly at ambient temperature to deliver the corresponding five- to eight-membered tricyclic products in good to excellent yields. The employment of the combination of MnO2 and BF3·OEt2 is attractive on the basis of economical and environmental issues.

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。
• Seven- and eight-membered heterocyclic biaryl synthesis through a metal-free oxidative coupling reaction
  作者：Shutao Sun、Jingjing Yang、Fanmei Li、Zheng Lv、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.103

  日期：2014.12

  A metal-free intramolecular biaryl coupling mediated by DDQ and BF3 center dot OEt2 was developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature to give seven- and eight-membered heterocyclic biaryl compounds in up to 95% yields. Only 1 equiv of DDQ sufficed for the reaction, obviating the use of a large excess of oxidants and undesired chlorination pathway in metal-mediated process. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Formation of Eight-Membered-Ring Systems by Oxidative Cyclization with Molybdenum Pentachloride—An Environmentally Friendly and Inexpensive Access to 2,2′-Cyclolignans The work was supported by the Deutschen Forschungsgemeinschaft and H. C. Starck (Goslar, Germany) by a donation of MoCl5. We particularly thank Prof. Dr. Dieter Hoppe for fruitful discussions and support in this project.
  作者：Beate Kramer、Anne Averhoff、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2981::aid-anie2981>3.0.co;2-8

  日期：2002.8.16
• Electrosynthesis of medium and large sized rings by oxidative cyclization of bis(3,4-dimethoxyphenyl)alkanes
  作者：Alvin Ronlan、Vernon D. Parker

  DOI：10.1021/jo00921a037

  日期：1974.4
• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。