N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-3-(hydroxymethyl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-3-(hydroxymethyl)-piperidine
• 英文别名: N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-(hydroxymethyl)piperidine；[1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: JHNHVWLFXQMIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-3-(hydroxymethyl)-piperidine 生成 3-(Chloromethyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BINET, JEAN;MANOURY, PHILIPPE;DEFOSSE, GERARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 、 3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 三乙胺 作用下， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-3-(hydroxymethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。

  公开号：

  US05175157A1

文献信息

• (Phenylalkylaminoalkyloxy)-heteroaryl-compounds, processes and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05547967A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  3-(Phenylalkylaminoalkylozy)-heteroaryl compounds having heart rate lowering and/or anti-ischemic effects, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are described. The compounds correspond to the general formula I ##STR1## or to the general formula XXXI ##STR2## in which the substituents have the meanings given the specification.

  本发明涉及一种具有降低心率和/或抗缺血效果的3-(苯基烷基氨基烷氧基)-杂环化合物，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。所述化合物对应于一般式I ##STR1## 或一般式XXXI ##STR2## 其中取代基的含义在说明中给出。
• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0224794A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH = CH-, - C H2-CO-oder - N H-CO-Gruppe und X X B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine -CO-CO-oder Gruppe und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, wobei eine zu einem Phenylkern benachbarte Methylengruppe einer gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten geradkettigen Alkylengruppe durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, eine Imino-, Methyl-imino-, Sulfinyl-oder Sulfonylgruppe ersetzt sein kann, R, ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe oder R, und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Cyano-oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Alkansulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkanoylaminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine Alkylendioxygruppe, Rs ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkyl-oder Alkoxygruppe, m die Zahl I, 2, 3, 4 oder 5 und n die Zahl 0, I oder 2, wobei jedoch n + m die Zahl 3, 4 oder 5 darstellen muß, bedeuten, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A 是-CH2-CH2-、-CH = CH-、-C H2-CO- 或-N H-CO- 基团，X X B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是 -CO-CO- 或 基团，B 为亚甲基，其中标有 x 的原子均与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基，其中与任选被烷基取代的直链亚烷基的苯基核相邻的亚甲基可被氧原子或硫原子、亚氨基、甲基亚氨基、亚砜基或磺酰基取代、 R、氢原子或卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢原子或卤素原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R 和 R2 合在一起是烷二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、羟基、硝基、氰基或三氟甲基、 R4 是氢原子、烷氧基、烷磺酰氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基或烷酰氨基，或 R3 和 R4 共同形成一个烷二氧基基团、 Rs 是氢原子或卤素原子、羟基、烷基或烷氧基，m 是数字 I、2、3、4 或 5，以及 n 是数字 0、I 或 2，但 n + m 必须是数字 3、4 或 5、它们的对映体、它们的非对映体以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐。 新化合物可以用已知的方法生产。
• 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0663395A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Es werden 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen mit herzfrequenzsenkenden Wirkungen und deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I worin neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Afür eine Gruppe der allgemeinen Formel a worin R¹ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet und Q eine (CH₂)m-Gruppe, worin m 2 bis 8 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt, steht, oder A für eine Gruppe der allgemeinen Formel b worin p 4 bis 6 bedeutet und B eine (CH₂)r-Gruppe, worin r 1 bis 3 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, darstellt, steht, R²Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R³, R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R³Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R² und R³an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R⁷Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder Halogen oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁶ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R⁶ und R⁷an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie Zwischenprodukte der allgemeinen Formel XI worin R¹'eine niedere Alkylgruppe oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet, R²''Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Trifluormethyl oder niederes Alkoxy bedeutet und R³'Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet oder R²'' und R³'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Q'eine (CH₂)m'-Gruppe, worin m' 1 bis 7 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert ist, darstellt, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶''Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R⁷'Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, oder Halogen bedeutet oder R⁶'' und R⁷'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden.

  描述了具有降低心率作用的 3-(苯基烷基氨基烷氧基)-5-苯基吡唑化合物及其制备方法。这些化合物的通式为 I 其中 n为 1 至 5 的整数、 代表通式 a 的基团，其中 R¹ 是氢或低级烷基，Q 是 (CH₂)m 基团。 其中 R¹ 为氢或低级烷基，Q 为(CH₂)m 基团，其中 m 为 2 至 8，可选择在 α 位至氧原子处被 1 至 2 个低级烷基取代，或为 2-羟基丙烯链、 或 A 是通式 b 的基团 其中 p 为 4 至 6，B 为(CH₂)r 基团，其中 r 为 1 至 3，可选择在氧原子的 α 位被 1 至 2 个低级烷基取代、 R² 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含羟基，且 R³、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，则也是低级烷酰氧基，以及 R³ 表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基，或者，如果 A 不含羟基，且 R²、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，也表示低级烷酰氧基，或者 R² 和 R³ 与两个相邻的碳原子键合，共同表示具有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 排列在 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基-低级烷基、 R⁶ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含 OH 基且 R²、R³ 和 R⁷ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，以及 R⁷ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素，或者，如果 A 不含羟基且 R²、R³ 和 R⁶ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，或者 R⁶ 和 R⁷ 与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 及其生理学上可耐受的酸加成盐和通式 XI 的中间体 其中 R¹'表示低级烷基或氨基保护基团、 R²''表示氢、卤素、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基，以及 R³'表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，或 R²'' 和 R³'键合到两个相邻的碳原子上，共同代表具有 1 至 2 个碳原子的烷二氧基、 n 是 1 至 5 的整数、 Q'代表(CH₂)m'基团，其中 m'表示 1 至 7，在氧原子的 α 位上任选被 1 至 2 个低级烷基取代、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 位于 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基低级烷基、 R⁶''表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R⁷'表示氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 R⁶'' 和 R⁷'与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基团。
• MANOURY, P.;BINET, J.;DEFOSSE, G.
  作者：MANOURY, P.、BINET, J.、DEFOSSE, G.

  DOI：——

  日期：——
• BINET, JEAN;MANOURY, PHILIPPE;DEFOSSE, GERARD
  作者：BINET, JEAN、MANOURY, PHILIPPE、DEFOSSE, GERARD

  DOI：——

  日期：——